(3aS,6S,7S,7aS)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-7-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyran | 389086-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aS,6S,7S,7aS)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-7-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyran
• 英文别名: [(3aS,6S,7S,7aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 389086-19-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅Si
• 分子量: 394.583
• InChiKey: QFKZSLPNDYKSEJ-VJANTYMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,7S,7aS)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-7-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyran 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 乙酸酐 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 114.25h， 生成 1-[10-(2-benzyloxy)ethyl-13-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-13-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10–C31（BCDEF环）部分的高度立体选择性合成

  摘要：

  通过串联双半分子形成/分子内杂-迈克尔加成反应构建6,5,6-二螺酮（BCD环）系统和随后的反应，对品纳毒素A的C10–C31（BCDEF环）部分进行了高效，高度立体选择性的合成分子内缩酮化形成5，6-双环缩酮（EF环）系统是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01380-7
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-ribopyranose 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(3aS,6S,7S,7aS)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-7-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10–C31（BCDEF环）部分的高度立体选择性合成

  摘要：

  通过串联双半分子形成/分子内杂-迈克尔加成反应构建6,5,6-二螺酮（BCD环）系统和随后的反应，对品纳毒素A的C10–C31（BCDEF环）部分进行了高效，高度立体选择性的合成分子内缩酮化形成5，6-双环缩酮（EF环）系统是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01380-7

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of the C10–C31 (BCDEF ring) portion of pinnatoxin A
  作者：Seiichi Nakamura、Jun Inagaki、Tomohiro Sugimoto、Yasuyuki Ura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01380-7

  日期：2002.12

  An efficient, highly stereoselective synthesis of the C10–C31 (BCDEF ring) portion of pinnatoxin A has been achieved utilizing tandem double hemiketal formation/intramolecular hetero-Michael addition to construct the 6,5,6-dispiroketal (BCD ring) system and subsequent intramolecular ketalization to form the 5,6-bicycloketal (EF ring) system as key steps.

  通过串联双半分子形成/分子内杂-迈克尔加成反应构建6,5,6-二螺酮（BCD环）系统和随后的反应，对品纳毒素A的C10–C31（BCDEF环）部分进行了高效，高度立体选择性的合成分子内缩酮化形成5，6-双环缩酮（EF环）系统是关键步骤。