2-[2-(benzyloxy)ethyl]-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-10-[2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-5-ylmethyl]-5-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane | 389085-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(benzyloxy)ethyl]-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-10-[2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-5-ylmethyl]-5-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[(4R,6R,8R,10S,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-10-(2-phenylmethoxyethyl)-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]methyl]-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 389085-87-4
• 化学式: C₅₉H₉₂O₉Si₃
• 分子量: 1029.63
• InChiKey: RIPIXBNKAOAQCL-LSEVYHCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(benzyloxy)ethyl]-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-10-[2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-5-ylmethyl]-5-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以262 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802729
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-ribopyranose 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 乙酸酐 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 135.25h， 生成 2-[2-(benzyloxy)ethyl]-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-10-[2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-5-ylmethyl]-5-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10–C31（BCDEF环）部分的高度立体选择性合成

  摘要：

  通过串联双半分子形成/分子内杂-迈克尔加成反应构建6,5,6-二螺酮（BCD环）系统和随后的反应，对品纳毒素A的C10–C31（BCDEF环）部分进行了高效，高度立体选择性的合成分子内缩酮化形成5，6-双环缩酮（EF环）系统是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01380-7

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of the C10−C31 (BCDEF Ring) Portion of Pinnatoxin A
  作者：Seiichi Nakamura、Jun Inagaki、Tomohiro Sugimoto、Masashi Kudo、Makoto Nakajima、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol0168364

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of the C10-C31 (BCDEF ring) portion of pinnatoxin A has been achieved. The key step is a highly stereoselective construction of the dispiroketal (BCD ring) system employing an intramolecular hetero-Michael reaction of a reversibly formed hemiketal alkoxide through the use of LiOMe.

  [反应：见正文]已实现品纳毒素A的C10-C31（BCDEF环）部分的有效合成。关键步骤是通过使用LiOMe可逆形成的半缩酮醇盐的分子内异迈克尔反应，对二螺酮（BCD环）系统进行高度立体选择性的构建。