[1R,1(4S,5S),2R,5E,9(3S,4R,7S)]9-{2-[9-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-4-methyl-7-(triethylsilyl)oxynonyl]-1,3-dithian-2-yl}-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[5-(tert-butydiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan] | 389085-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1R,1(4S,5S),2R,5E,9(3S,4R,7S)]9-{2-[9-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-4-methyl-7-(triethylsilyl)oxynonyl]-1,3-dithian-2-yl}-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[5-(tert-butydiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan]
• 英文别名: (E,1R,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[2-[(3S,4R,7S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-9-phenylmethoxy-7-triethylsilyloxynonyl]-1,3-dithian-2-yl]-1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylnon-5-en-4-one
• CAS: 389085-96-5
• 化学式: C₇₉H₁₂₈O₁₀S₂Si₄
• 分子量: 1414.35
• InChiKey: ZFMDMCASOQNZLH-CMQPXMDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  1061.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.29
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R,1(4S,5S),2R,5E,9(3S,4R,7S)]9-{2-[9-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-4-methyl-7-(triethylsilyl)oxynonyl]-1,3-dithian-2-yl}-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[5-(tert-butydiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan] 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10-C31（BCDEF环）部分的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现品纳毒素A的C10-C31（BCDEF环）部分的有效合成。关键步骤是通过使用LiOMe可逆形成的半缩酮醇盐的分子内异迈克尔反应，对二螺酮（BCD环）系统进行高度立体选择性的构建。

  DOI：

  10.1021/ol0168364
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-ribopyranose 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 164.33h， 生成 [1R,1(4S,5S),2R,5E,9(3S,4R,7S)]9-{2-[9-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-4-methyl-7-(triethylsilyl)oxynonyl]-1,3-dithian-2-yl}-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[5-(tert-butydiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan]
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10–C31（BCDEF环）部分的高度立体选择性合成

  摘要：

  通过串联双半分子形成/分子内杂-迈克尔加成反应构建6,5,6-二螺酮（BCD环）系统和随后的反应，对品纳毒素A的C10–C31（BCDEF环）部分进行了高效，高度立体选择性的合成分子内缩酮化形成5，6-双环缩酮（EF环）系统是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01380-7

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of the C10−C31 (BCDEF Ring) Portion of Pinnatoxin A
  作者：Seiichi Nakamura、Jun Inagaki、Tomohiro Sugimoto、Masashi Kudo、Makoto Nakajima、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol0168364

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of the C10-C31 (BCDEF ring) portion of pinnatoxin A has been achieved. The key step is a highly stereoselective construction of the dispiroketal (BCD ring) system employing an intramolecular hetero-Michael reaction of a reversibly formed hemiketal alkoxide through the use of LiOMe.

  [反应：见正文]已实现品纳毒素A的C10-C31（BCDEF环）部分的有效合成。关键步骤是通过使用LiOMe可逆形成的半缩酮醇盐的分子内异迈克尔反应，对二螺酮（BCD环）系统进行高度立体选择性的构建。
• A highly stereoselective synthesis of the C10–C31 (BCDEF ring) portion of pinnatoxin A
  作者：Seiichi Nakamura、Jun Inagaki、Tomohiro Sugimoto、Yasuyuki Ura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01380-7

  日期：2002.12

  An efficient, highly stereoselective synthesis of the C10–C31 (BCDEF ring) portion of pinnatoxin A has been achieved utilizing tandem double hemiketal formation/intramolecular hetero-Michael addition to construct the 6,5,6-dispiroketal (BCD ring) system and subsequent intramolecular ketalization to form the 5,6-bicycloketal (EF ring) system as key steps.

  通过串联双半分子形成/分子内杂-迈克尔加成反应构建6,5,6-二螺酮（BCD环）系统和随后的反应，对品纳毒素A的C10–C31（BCDEF环）部分进行了高效，高度立体选择性的合成分子内缩酮化形成5，6-双环缩酮（EF环）系统是关键步骤。