1-[10-(2-benzyloxy)ethyl-13-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-13-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpentan-2-one | 389085-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[10-(2-benzyloxy)ethyl-13-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-13-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpentan-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R,6R,8R,10S,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-10-(2-phenylmethoxyethyl)-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]-5-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpentan-2-one
• CAS: 389085-88-5
• 化学式: C₆₂H₉₈O₁₀Si₃
• 分子量: 1087.71
• InChiKey: FTAPJNBLGVDVME-KMVDCUDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[10-(2-benzyloxy)ethyl-13-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-13-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpentan-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到2-[2-(benzyloxy)ethyl]-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-10-[2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-5-ylmethyl]-5-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10-C31（BCDEF环）部分的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现品纳毒素A的C10-C31（BCDEF环）部分的有效合成。关键步骤是通过使用LiOMe可逆形成的半缩酮醇盐的分子内异迈克尔反应，对二螺酮（BCD环）系统进行高度立体选择性的构建。

  DOI：

  10.1021/ol0168364
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-ribopyranose 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 乙酸酐 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 130.25h， 生成 1-[10-(2-benzyloxy)ethyl-13-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-13-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10–C31（BCDEF环）部分的高度立体选择性合成

  摘要：

  通过串联双半分子形成/分子内杂-迈克尔加成反应构建6,5,6-二螺酮（BCD环）系统和随后的反应，对品纳毒素A的C10–C31（BCDEF环）部分进行了高效，高度立体选择性的合成分子内缩酮化形成5，6-双环缩酮（EF环）系统是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01380-7