[1R,1(4S,5S),2R,5E,14R,17S]-19-benzyloxy-1,14-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,14-dimethyl-17-(triethylsilyl)oxy-5-nonadecene-4,10,13-trione | 389085-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1R,1(4S,5S),2R,5E,14R,17S]-19-benzyloxy-1,14-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,14-dimethyl-17-(triethylsilyl)oxy-5-nonadecene-4,10,13-trione
• 英文别名: (E,1R,2R,14R,17S)-1,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,14-dimethyl-19-phenylmethoxy-17-triethylsilyloxynonadec-5-ene-4,10,13-trione
• CAS: 389085-89-6
• 化学式: C₆₈H₁₁₂O₁₀Si₄
• 分子量: 1201.97
• InChiKey: NLNDVRTURNYCTR-YMHGCHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  950.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.27
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R,1(4S,5S),2R,5E,14R,17S]-19-benzyloxy-1,14-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,14-dimethyl-17-(triethylsilyl)oxy-5-nonadecene-4,10,13-trione 在 盐酸 、 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到1-[10-(2-benzyloxy)ethyl-13-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-13-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10-C31（BCDEF环）部分的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现品纳毒素A的C10-C31（BCDEF环）部分的有效合成。关键步骤是通过使用LiOMe可逆形成的半缩酮醇盐的分子内异迈克尔反应，对二螺酮（BCD环）系统进行高度立体选择性的构建。

  DOI：

  10.1021/ol0168364
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-ribopyranose 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 phosphate buffer 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 166.66h， 生成 [1R,1(4S,5S),2R,5E,14R,17S]-19-benzyloxy-1,14-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,14-dimethyl-17-(triethylsilyl)oxy-5-nonadecene-4,10,13-trione
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10–C31（BCDEF环）部分的高度立体选择性合成

  摘要：

  通过串联双半分子形成/分子内杂-迈克尔加成反应构建6,5,6-二螺酮（BCD环）系统和随后的反应，对品纳毒素A的C10–C31（BCDEF环）部分进行了高效，高度立体选择性的合成分子内缩酮化形成5，6-双环缩酮（EF环）系统是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01380-7