(E)-3-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-6-methoxy-chroman-4-one | 885604-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (E)-3-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-6-methoxy-chroman-4-one
• 英文别名: (3E)-3-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-6-methoxychromen-4-one
• CAS: 885604-53-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: WWDKRHRDRLFSAR-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-6-methoxy-chroman-4-one 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以25.3%的产率得到2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-9-methoxy-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nakib, Tahsin Al; Tyndall, D. Vivian; Meegan, Mary Jane, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 10, p. 2743 - 2772

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 哌啶 、 PPA 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-3-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-6-methoxy-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  异黄酮的合成，立体化学分配和生物活性。

  摘要：

  在四个步骤中，从适当取代的苯酚到苯并吡喃-4-酮合成了一系列四种天然存在的异黄酮类化合物和八种类似物。根据NMR光谱数据将产物指定为E-异构体。通过光异构化将E-异构体转化为Z-异构体。E-和Z-异构体显示出明显的化学位移，质子NMR光谱中（E）和（Z）-均异类黄酮之间的差异为确定立体化学提供了一种有用的方法。通过超氧化物歧化酶（NBT）和DPPH自由基清除方法测定了异黄酮类化合物的抗氧化活性。类似物7-羟基-3-[（3,4，5-三羟基苯基）亚甲基] chroman-4-one在这两种方法中均表现出优异的活性，其次是沙酮A，并且其效力比市售抗氧化剂如BHA，BHT等高出数倍。对这些化合物的体外抑制活性进行了评估-脂氧合酶（5-LOX）酶。发现类似物7-羟基-3-[（N，N-二甲基氨基苯基）亚甲基]苯并吡喃-4-酮具有有效的抑制活性，并且与标准的去甲二氢癸二酸相当。这些结果表明，这些同型异黄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.031

文献信息

• AL, NAKIB TAHSIN;TYNDALL, D. VIVIAN;MEEGAN, MARY J., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) 322-323
  作者：AL, NAKIB TAHSIN、TYNDALL, D. VIVIAN、MEEGAN, MARY J.

  DOI：——

  日期：——