6-甲氧基-4-二氢色原酮 | 5802-17-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-甲氧基-4-二氢色原酮
• 中文别名: 6-甲氧基-4-色满酮；6-甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮；4H-1-苯并吡喃-4-酮,2,3-二氢-6-甲氧基
• 英文名称: 6-methoxychroman-4-one
• 英文别名: 6-methoxy-4-chromanone；2,3-dihydro-6-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one；6-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 5802-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LQIYOSKKKUPTRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  178-180 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.205

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-4-二氢色原酮 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 6-methoxy-4-oxochroman-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  发现新型氨基四环素和氨基苯并二氢吡喃类化合物作为选择性和竞争性甘氨酸转运蛋白1（GlyT1）抑制剂。

  摘要：

  甘氨酸转运蛋白1（GlyT1）已成为治疗精神分裂症的关键新靶标。在本文中，我们报告了氨基四氢呋喃和氨基苯并二氢吡喃类化合物作为新型GlyT1竞争抑制剂的合成和生物学评估。从高通量筛选命中开始，结构与活性之间的关系研究首先导致发现具有高GlyT1效能和选择性并具有良好药代动力学特性的氨基四氢萘。通过离体目标占有率评估对各种参数（例如，拓扑极性表面积，氢键供体数）进行系统研究，结果导致铅化合物具有对（7 S，8 R）-27a有利的脑渗透性。进一步的优化表明，与氨基苯并烷51b相比，化合物的外排负债减少了。在体内功效模型（7 S，8 R）-27a中，剂量依赖性逆转的L-687414在小鼠的ED 50为0.8 mg / kg时引起运动过度。所有这些结果表明（7 S，8 R）-27a和51b是值得进一步分析的新型GlyT1抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00300
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Methoxyphenoxy)propanoyl chloride 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-甲氧基-4-二氢色原酮
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的不对称加氢轻松获得手性4取代的苯并二氢吡喃

  摘要：

  摘要成功开发了Rh / ZhaoPhos催化的一系列（E）-2-（chroman-4-yylne）乙酸酯的不对称氢化反应，以高收率和优异的对映选择性（高达99％的收率， 98％ee）。此外，在催化剂用量为0.02 mol％（TON = 5000）的情况下，克级加氢反应可以很好地进行，加氢产物很容易转化成其他重要的化合物，这证明了这种不对称催化方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.01.001

文献信息

• Amines substituted with a dihydronaphthalenyl, chromenyl, or thiochromenyl group, an aryl or heteroaryl group and an alkyl group, having retinoid-like biological activity
  申请人：——

  公开号：US20030166932A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Compounds of the formula 1 where the symbols are as defined in the specification, have retinoid agonist, antagonist or negative hormone-like biological activity.

  式中符号如规范中定义，具有视黄醇激动剂、拮抗剂或负激素样生物活性。
• Benzopyran derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04977166A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  New benzopyran derivatives of formula: ##STR1## in which R.sub.1 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, nitro, amino, alkylsulphonamido, bis(alkylsulphonyl) amino or acylamino, X is nitrogen or a >CH-radical R is a radical of formula: ##STR2## in which A denotes a single bond or methylene or, when X is nitrogen, A may denote carbonyl, and R.sub.2 and R.sub.3, which are identical or different, are hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, nitro, amino, alkylsulphonamido, bis(alkylsulphonyl)amino, acylamino, sulphamoyl or cyano, or, when they are adjacent, together form a methylenedioxy or ethylenedioxy radical, or else R is pyridyl or 2(2H)-benzimidazolonyl if X denotes >CH--, and R' and R" are identical and are hydrogen or alkyl, their isomeric forms and mixtures thereof, and their acid addition salts, can be used as antiarrhythmic and antifibrillation agents.

  新的苯并吡喃衍生物的化学式为：##STR1## 其中 R.sub.1 是氢、卤素、羟基、烷氧基、硝基、氨基、烷基磺酰胺基、双(烷基磺酰基)氨基或酰胺基，X 是氮或一个 >CH-基团，R 是一个化学式的基团：##STR2## 其中 A 表示一个单键或亚甲基，或者当 X 是氮时，A 可表示羰基，R.sub.2 和 R.sub.3，它们相同或不同，是氢、卤素、羟基、烷基、烷氧基、硝基、氨基、烷基磺酰胺基、双(烷基磺酰基)氨基、酰胺基、磺酰胺基或氰基，或者当它们相邻时，一起形成一个亚甲二氧基或乙烯二氧基基团，或者 R 是吡啶基或 2(2H)-苯并咪唑基，如果 X 表示 >CH--，而 R' 和 R" 相同且是氢或烷基，它们的异构体形式和混合物，以及它们的酸盐加合物，可用作抗心律失常和抗纤颤剂。
• Identification and structure activity relationship of novel flavone derivatives that inhibit the production of nitric oxide and PGE 2 in LPS-induced RAW 264.7 cells
  作者：Ji-Young An、Hwi-Ho Lee、Ji-Sun Shin、Hyung-Seok Yoo、Jong Seon Park、Seung Hwan Son、Sang Won Kim、Jihyun Yu、Jun Lee、Kyung-Tae Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.057

  日期：2017.6

  In an effort to identify novel anti-inflammatory compounds, a series of flavone derivatives were synthesized and biologically evaluated for their inhibitory effects on the production of nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2), representative pro-inflammatory mediators, in LPS-induced RAW 264.7 cells. Their structure-activity relationship was also investigated. In particular, we found that compound

  为了鉴定新型抗炎化合物，合成了一系列黄酮衍生物，并对其在LPS-中对代表性的促炎性介质一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）产生的抑制作用进行了生物学评估。诱导的RAW 264.7细胞。还研究了它们的构效关系。尤其是，我们发现与木犀草素（一种被称为强效抗炎剂的天然黄酮）相比，化合物3g对PGE2的产生显示出更强的抑制活性，对NO生成具有类似的抑制活性，并且细胞毒性也较弱。
• Structure−Activity Relationship Study of Tricyclic Necroptosis Inhibitors
  作者：Prakash G. Jagtap、Alexei Degterev、Sungwoon Choi、Heather Keys、Junying Yuan、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jm061016o

  日期：2007.4.1

  5-tetrahydro-2H-benz[g]indazoles, 3-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles, 3-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro[1]benzothiopyrano[4,3-c]pyrazoles, and 5,5-dioxo-3-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro[1]benzothiopyrano[4,3-c]pyrazoles], collectively termed Nec-3, that can potently inhibit necroptosis. For example, compounds 8, 22, 41, 53, and 55 inhibit necroptosis in an FADD-deficient variant of human Jurkat T cells

  坏死性坏死是一种受调节的与半胱天冬酶无关的细胞死亡机制，可在多种细胞类型中诱导，其特征是类似于坏死的形态特征。在这里，我们描述了一系列三环杂环（即3-苯基-3,3a，4,5-四氢-2H-苯并[g]吲唑，3-苯基-2,3,3a，4-四氢[1]苯并吡喃基[4,3-c]吡唑，3-苯基-2,3,3a，4-四氢[1]苯并噻吩并[4,3-c]吡唑和5,5-二氧-3-苯基-2,3， 3a，4-四氢[1]苯并硫代吡喃并[4,3-c]吡唑]统称为NEC-3，可有效抑制尸检，例如，化合物8、22、41、53和55可抑制FADD中的尸检。的人Jurkat T细胞缺陷型变体，用TNF-α处理24小时，其EC50值在0.15-0.29 microM范围内。与先前描述的一系列含乙内酰脲的吲哚衍生物（NEC-1）不同，NEC-3系列在抑制TNF-α诱导的尸检中表现出特异性。结构-活性关系（SAR）研究表明，对于所有四个
• Hydrated ferric sulfate-catalyzed reactions of indole with aldehydes, ketones, cyclic ketones, and chromanones: Synthesis of bisindoles and trisindoles
  作者：Wayland E. Noland、Honnaiah Vijay Kumar、Grant C. Flick、Cole L. Aspros、Jong Hyeon Yoon、Andre C. Wilt、Nasim Dehkordi、Sheng Thao、Andrew K. Schneerer、Siming Gao、Kenneth J. Tritch

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.061

  日期：2017.7

  Hydrated ferric sulfate [Fe2(SO4)3·xH2O] has been found to be an efficient catalyst for condensation of bisindoles or trisindoles with aliphatic or aryl aldehydes and ketones including methyl and ethyl-alkyl ketones, methyl aryl ketones, cyclic ketones, and 4-chromanones in 19–96% yields. Trisindoles and 2,2'-alkylidenebisindoles were obtained from indole-3-carbaldehydes or 3-methylindole in 72–84% yields

  水合硫酸铁[Fe 2（SO 4）3 · x H 2 O]被发现是双吲哚或三吲哚与脂族或芳基醛和酮（包括甲基和乙基烷基酮，甲基芳基酮）缩合的有效催化剂，环酮和4-chromanones的产率为19-96％。从吲哚-3-甲醛或3-甲基吲哚获得三吲哚和2,2'-亚烷基双吲哚，产率为72–84％。总共使用了43种底物，得到33种双吲哚，3种三吲哚和一种2：2产物。其中有十七个是新的。用Fe 2（SO 4）3 · x加热乙醇悬浮液可获得最佳结果。H 2 O负载量为60 mg / mmol亲电试剂。反应时间通常为1-4小时，而受阻亲电试剂则需要8-24小时。这些条件足够强以促进吲哚与底物的2：1缩合，而不会形成高阶副产物，几乎没有例外。该策略的特征在于催化剂对各种官能团的耐受性，易于获得的起始原料，简单的操作，温和的反应条件以及对环境友好。