(3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-[(4R)-2,6,6-trimethyl-4-triethylsilyloxycyclohex-1-en-1-yl]octadeca-3,5,7,9,11,13,15-heptaen-17-yn-2-one | 1376185-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-[(4R)-2,6,6-trimethyl-4-triethylsilyloxycyclohex-1-en-1-yl]octadeca-3,5,7,9,11,13,15-heptaen-17-yn-2-one
• 英文别名: (3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-[(4R)-2,6,6-trimethyl-4-triethylsilyloxycyclohexen-1-yl]octadeca-3,5,7,9,11,13,15-heptaen-17-yn-2-one
• CAS: 1376185-93-1
• 化学式: C₃₇H₅₄O₂Si
• 分子量: 558.92
• InChiKey: UQCRGYVKIDAPRY-PISANKJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.56
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-[(4R)-2,6,6-trimethyl-4-triethylsilyloxycyclohex-1-en-1-yl]octadeca-3,5,7,9,11,13,15-heptaen-17-yn-2-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到(all-E)-(3R)-Triophaxanthin
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the acetylenic carotenoids alloxanthin and triophaxanthin

  摘要：

  C40-二炔类类胡萝卜素阿洛克萨辛（1）和C31-炔类阿波类胡萝卜素三奥克萨辛（2）的立体选择性全合成是通过C10-二醛20或C16-酮醛19与C15-炔类三正丁基膦盐12的维蒂希缩合反应完成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25321f
• 作为产物：
  描述：

  (4R*,6R*)-2,2,6-Trimethyl-4-hydroxycyclohexan-1-one 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 (3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-[(4R)-2,6,6-trimethyl-4-triethylsilyloxycyclohex-1-en-1-yl]octadeca-3,5,7,9,11,13,15-heptaen-17-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the acetylenic carotenoids alloxanthin and triophaxanthin

  摘要：

  C40-二炔类类胡萝卜素阿洛克萨辛（1）和C31-炔类阿波类胡萝卜素三奥克萨辛（2）的立体选择性全合成是通过C10-二醛20或C16-酮醛19与C15-炔类三正丁基膦盐12的维蒂希缩合反应完成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25321f

文献信息

• Stereoselective total synthesis of the acetylenic carotenoids alloxanthin and triophaxanthin
  作者：Yumiko Yamano、Mahankhali Venu Chary、Akimori Wada

  DOI：10.1039/c2ob25321f

  日期：——

  Stereoselective total synthesis of the C40-diacetylenic carotenoid alloxanthin (1) and the C31-acetylenic apocarotenoid triophaxanthin (2) was accomplished by Wittig condensation of C10-dialdehyde 20 or C16-keto aldehyde 19, respectively, with C15-acetylenic tri-n-butylphosphonium salt 12.

  C40-二炔类类胡萝卜素阿洛克萨辛（1）和C31-炔类阿波类胡萝卜素三奥克萨辛（2）的立体选择性全合成是通过C10-二醛20或C16-酮醛19与C15-炔类三正丁基膦盐12的维蒂希缩合反应完成的。