(R)-4-ethynyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol | 118829-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-ethynyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• 英文别名: (4R)-4-ethynyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enol；(R)-4-ethynyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enol；(R)-4-ethynyl-3,5,5-trimethyl-3-cyclohexen-1-ol；(1R)-4-ethynyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 118829-40-6；118829-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: MHLBWNWOWDNOKE-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-ethynyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.33h， 生成 capsanthin
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸促进的四取代环氧化物的区域和立体选择性重排进行辣椒红素的全合成。

  摘要：

  辣椒红素1的合成是通过由路易斯酸促进的环氧化物12的区域和立体选择性重排制备的C15-环戊基酮13完成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1662
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-3,3,5-trimethyl-4-oxocyclohexyl acetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (R)-4-ethynyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对于类胡萝卜素和相关的化合物的合成技术程序从6-氧代异佛尔酮：（3的合成[R，3' - [R）-Zeaxanthin。第二部分†

  摘要：

  从容易获得的，光学活性的（4开始- [R ）-羟基-2,2,6-三甲基（2），（3的新技术合成- [R，3' - [R）-zeaxanthin进行说明。根据全新的C 9 + C 2 + C 4＝ C 15方案，保护酮2，用乙炔化锂进行乙炔化，并将C 11-中间体6乙酰化，然后脱水。将产物10进行保护，去质子化，然后与甲基乙烯基酮反应以提供C 15-炔丙基13。减少在原位的13与Vitride得到烯烃Ç 15 -醇11，其被改造成周知的C 15 -的Wittig盐3。该盐与C 10-二醛4的双重Wittig反应得到性质相同的玉米黄质（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730412

文献信息

• Synthesis of labile all-trans-7,8,7′,8′-bis-acetylenic carotenoids by bi-directional Horner–Wadsworth–Emmons condensation
  作者：Belén Vaz、Noelia Fontán、Marta Castiñeira、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1039/c4ob02144d

  日期：——

  Two symmetrical C₇,C₈-acetylenic carotenoids have been stereoselectively prepared using a bi-directional Horner–Wadsworth–Emmons condensation of the C₁₀-dialdehyde and C₁₅-phosphonates.

  两个对称的C₇,C₈-炔基类胡萝卜素已经通过使用C₁₀-二甲醛和C₁₅-磷酰化物的双向霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯缩合反应立体选择性地制备出来了。
• Total synthesis of capsanthin and capsorubin using Lewis acid-promoted regio- and stereoselective rearrangement of tetrasubsutituted epoxides
  作者：Yumiko Yamano、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/b710386g

  日期：——

  The synthesis of capsanthin 1 and capsorubin 2 was accomplished via the C(15)-cyclopentyl ketone 6 prepared by Lewis acid-promoted regio- and stereoselective rearrangement of the epoxy dienal 5.

  辣椒红素1和辣椒红素2的合成是通过路易斯酸促进环氧二烯基5的区域和立体选择性重排制备的C（15）-环戊基酮6完成的。
• Synthesis of (3S,3′S)- and meso-Stereoisomers of Alloxanthin and Determination of Absolute Configuration of Alloxanthin Isolated from Aquatic Animals
  作者：Yumiko Yamano、Takashi Maoka、Akimori Wada

  DOI：10.3390/md12052623

  日期：——

  In order to determine the absolute configuration of naturally occurring alloxanthin, a HPLC analytical method for three stereoisomers 1a–c was established by using a chiral column. Two authentic samples, (3S,3′S)- and meso-stereoisomers 1b and 1c, were chemically synthesized according to the method previously developed for (3R,3′R)-alloxanthin (1a). Application of this method to various alloxanthin specimens of aquatic animals demonstrated that those isolated from shellfishes, tunicates, and crucian carp are identical with (3R,3′R)-stereoisomer 1a, and unexpectedly those from lake shrimp, catfish, biwa goby, and biwa trout are mixtures of three stereoisomers of 1a–c.

  为了确定天然存在的全黄素的绝对构型，采用手性柱建立了三种立体异构体1a–c的HPLC分析方法。根据之前为(3R,3′R)-全黄素(1a)开发的方法，化学合成了两个认证样品，即(3S,3′S)-和meso立体异构体1b和1c。将该方法应用于多种水生动物的全黄素样品表明，从贝类、 Tunicates和鲤鱼中分离出的全黄素与(3R,3′R)-立体异构体1a相同，而意外的是，从湖虾、鲇鱼、琵琶鲽和琵琶鳟中分离出的样品则是三种立体异构体1a–c的混合物。
• Stereocontrolled synthesis of glucosidic damascenone precursors
  作者：Yumiko Yamano、Yasuko Watanabe、Naoharu Watanabe、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/b208758h

  日期：2002.12.19

  A stereocontrolled synthesis of optically active β-D-glucopyranosides 7–10 and 11–14, glucosidic damascenone precursors, was accomplished utilizing an asymmetric transfer hydrogenation to α,β-acetylenic ketones catalyzed by chiral ruthenium complexes as the key step.

  利用不对称转移完成了旋光性β- D-吡喃葡萄糖苷7-10和11-14（糖苷大马士康酮前体）的立体控制合成。氢化 对α，β-炔属 酮类 手性钌配合物催化是关键步骤。
• Stereocontrolled Synthesis of Optically Active .BETA.-D-Glucopyranosides of 3-Hydroxy-7,8-didehydro-.BETA.-ionol.
  作者：Yumiko YAMANO、Yasuko WATANABE、Naoharu WATANABE、Masayoshi ITO

  DOI：10.1248/cpb.48.2017

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of optically active beta-D-glucopyranosides 1-4 of 3-hydroxy-7,8-didehydro-beta-ionol utilizing an asymmetric transfer hydrogenation to alpha,beta-acetylenic ketones catalyzed by chiral ruthenium complexes as the key step is described.

  立体控制合成3-羟基-7,8-二氢-β-紫罗兰醇的旋光性β-D-吡喃葡萄糖苷1-4，其中不对称转移氢化为手性钌配合物催化的α，β-炔基酮是关键步骤是描述。