[(1S,3R,4S,6R)-2,3-diacetyloxy-4,6-diazidocyclohexyl] acetate | 90852-19-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,3R,4S,6R)-2,3-diacetyloxy-4,6-diazidocyclohexyl] acetate
• 英文别名: (1α,2β,3α,4β,6β)-4,6-Diazido-1,2,3-cyclohexantriol-triacetat；4,5,6-tri-O-acetyl-1,3-diazido-1,2,3-trideoxy-myo-inositol；2-deoxy-1,3-diazido-4,5,6-tri-O-acetylstreptamine
• CAS: 90852-19-0；864862-01-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆O₆
• 分子量: 340.296
• InChiKey: SQKWPVVWVBKSIG-CSPFCNMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  176.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,4S,6R)-2,3-diacetyloxy-4,6-diazidocyclohexyl] acetate 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium phosphate buffer 、 Novozym 435 (Candida antarctica lipase) 、 氢气 、 sodium methylate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 202.5h， 生成 4-O-(2-氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖基)-2-脱氧-D-链霉胺
  参考文献：
  名称：

  以神经胺为最佳核心结构的新型氨基糖苷类抗生素的设计和合成：抗生素活性与体外翻译抑制的相关性

  摘要：

  在氨基糖苷类抗生素中发现的假二糖核心的结构和活性是用一系列合成类似物探测的，其中氨基的位置在吡喃葡萄糖环周围发生变化。根据体外 RNA 结合和抗生素活性的测定，天然存在的结构 neamine 是该系列中最好的。有了这个结果，neamine 被用作合成新抗生素的共同核心结构，评估其与大肠杆菌 16S A 位点核糖体 RNA 模型的结合、体外蛋白质合成抑制和抗生素活性。RNA结合的分析揭示了RNA结合的相对亲和力和特异性与抗菌功效之间的一些相关性。然而，相关性不是线性的。这一结果促使我们开发了体外翻译试验，以更好地了解氨基糖苷类-RNA 的相互作用。体外翻译抑制与抗生素活性之间的线性相关性...

  DOI：

  10.1021/ja9910356
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxystreptamine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 triflic azide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 [(1S,3R,4S,6R)-2,3-diacetyloxy-4,6-diazidocyclohexyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  以神经胺为最佳核心结构的新型氨基糖苷类抗生素的设计和合成：抗生素活性与体外翻译抑制的相关性

  摘要：

  在氨基糖苷类抗生素中发现的假二糖核心的结构和活性是用一系列合成类似物探测的，其中氨基的位置在吡喃葡萄糖环周围发生变化。根据体外 RNA 结合和抗生素活性的测定，天然存在的结构 neamine 是该系列中最好的。有了这个结果，neamine 被用作合成新抗生素的共同核心结构，评估其与大肠杆菌 16S A 位点核糖体 RNA 模型的结合、体外蛋白质合成抑制和抗生素活性。RNA结合的分析揭示了RNA结合的相对亲和力和特异性与抗菌功效之间的一些相关性。然而，相关性不是线性的。这一结果促使我们开发了体外翻译试验，以更好地了解氨基糖苷类-RNA 的相互作用。体外翻译抑制与抗生素活性之间的线性相关性...

  DOI：

  10.1021/ja9910356

文献信息

• An efficient and improved procedure for preparation of triflyl azide and application in catalytic diazotransfer reaction
  作者：Ri-Bai Yan、Fan Yang、Yanfen Wu、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.103

  日期：2005.12

  An efficient and improved procedure for preparation of triflyl azide and application in catalytic diazotransfer reaction are described. The amount of highly toxic reagents NaN3 and Tf2O, is significantly reduced comparing with the previous protocol.

  描述了一种有效的和改进的制备三氟叠氮化物的方法，并将其应用于催化重氮转移反应。与以前的方案相比，剧毒的NaN 3和Tf 2 O试剂的量大大减少了。
• Synthesis of a library of stereo- and regiochemically diverse aminoglycoside derivatives
  作者：Blandine Clique、Alan Ironmonger、Benjamin Whittaker、Jacqueline Colley、James Titchmarsh、Peter Stockley、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b505865a

  日期：——

  A library of forty modified aminoglycosides was prepared in which the configuration and regiochemistry of two or three rings was widely varied. The library was based around three core ring systems: the 2-deoxystreptamine ring system found in the natural products, and both enantiomers of (1R*,2R*,4R*,5R*)-2,5-diamino-cyclohexane-1,4-diol and (1R*,3R*,4R*,6R*)-4,6-diaminocyclohexane-1,3-diol. In each

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。
• The Chemistry of Amine−Azide Interconversion:  Catalytic Diazotransfer and Regioselective Azide Reduction
  作者：Paul T. Nyffeler、Chang-Hsing Liang、Kathryn M. Koeller、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja0264605

  日期：2002.9.1

  previously reported. Azides can be reduced with good regioselectivity in moderate yields by a modification of the Staudinger reaction using trimethylphosphine at low temperatures. Electronic factors determine the selectivity for azide reduction, and the reaction is predictable by NMR analysis of the starting material. Several examples for the diazotransfer and regioselective azide reduction reactions are

  叠氮化物已被证明是有机合成中胺的有用前体。这份报告描述了重氮转移反应的改进和含有多种叠氮化物的化合物的区域选择性叠氮化物还原的第一个例子。使用特定比例的溶剂和氯化锌作为催化剂导致更有效的重氮转移反应，能够以比以前报道的更短的反应时间提供>90% 的转化率/胺。通过在低温下使用三甲基膦对施陶丁格反应进行改进，可以以中等产率以良好的区域选择性还原叠氮化物。电子因素决定叠氮化物还原的选择性，反应可通过起始材料的 NMR 分析进行预测。
• Synthesis of neamine-based pseudodisaccharides as potential vestibulotoxic agents to treat vertigo in Ménière’s disease
  作者：Flávio Roberto Pinsetta、Daniel Fábio Kawano、Marcelo Rodrigues de Carvalho、José Antônio A. de Oliveira、Alexandre P. Corrado、Miguel Ângelo Hyppolito、Ivone Carvalho

  DOI：10.1016/j.carres.2013.03.019

  日期：2013.5

  Meniere's disease (MD) is a progressive disease of the inner ear characterized by recurring attacks of disabling vertigo, hearing loss and tinnitus. Patients who do not respond to vestibular sedatives or steroids may require an intratympanic application of aminoglycoside antibiotics, which destroys the vestibular function of the affected ear in order to avoid the debilitating vertigo attacks. Although effective, this procedure causes hearing loss in almost one third of the patients due to the aminoglycosides cochlear toxicity. Here we describe the synthesis of two pseudodisaccharides structurally related to neamime aiming to mimic the aminoglycosides pharmacophore core by replacing their toxic amine by azide and hydroxyl groups. Products 1 and 2 selectively promoted 'in vivo' damage to vestibular tissues without causing hearing loss or cochlear toxicity. Therefore, these pseudodisaccharides stand as promising lead compounds for the development of a safer and more effective therapeutic procedure to manage the symptoms of MD severe dizziness. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.