(1R,2R,3S,4R,6S)-1-O-(6'-azido-6'-deoxy-2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-4,6-diazido-cyclohexan-2,3-ol | 236115-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R,6S)-1-O-(6'-azido-6'-deoxy-2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-4,6-diazido-cyclohexan-2,3-ol
• 英文别名: 4-O-(6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxystreptamine
• CAS: 236115-77-8
• 化学式: C₃₃H₃₇N₉O₇
• 分子量: 671.713
• InChiKey: XLIJNHJCILTZQQ-HYZAPTIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  232.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,6S)-1-O-(6'-azido-6'-deoxy-2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-4,6-diazido-cyclohexan-2,3-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-二氨基-2,3-二羟基环己基6-氨基-6-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  以神经胺为最佳核心结构的新型氨基糖苷类抗生素的设计和合成：抗生素活性与体外翻译抑制的相关性

  摘要：

  在氨基糖苷类抗生素中发现的假二糖核心的结构和活性是用一系列合成类似物探测的，其中氨基的位置在吡喃葡萄糖环周围发生变化。根据体外 RNA 结合和抗生素活性的测定，天然存在的结构 neamine 是该系列中最好的。有了这个结果，neamine 被用作合成新抗生素的共同核心结构，评估其与大肠杆菌 16S A 位点核糖体 RNA 模型的结合、体外蛋白质合成抑制和抗生素活性。RNA结合的分析揭示了RNA结合的相对亲和力和特异性与抗菌功效之间的一些相关性。然而，相关性不是线性的。这一结果促使我们开发了体外翻译试验，以更好地了解氨基糖苷类-RNA 的相互作用。体外翻译抑制与抗生素活性之间的线性相关性...

  DOI：

  10.1021/ja9910356
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-1-phenylthio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (1R,2R,3S,4R,6S)-1-O-(6'-azido-6'-deoxy-2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-4,6-diazido-cyclohexan-2,3-ol
  参考文献：
  名称：

  以神经胺为最佳核心结构的新型氨基糖苷类抗生素的设计和合成：抗生素活性与体外翻译抑制的相关性

  摘要：

  在氨基糖苷类抗生素中发现的假二糖核心的结构和活性是用一系列合成类似物探测的，其中氨基的位置在吡喃葡萄糖环周围发生变化。根据体外 RNA 结合和抗生素活性的测定，天然存在的结构 neamine 是该系列中最好的。有了这个结果，neamine 被用作合成新抗生素的共同核心结构，评估其与大肠杆菌 16S A 位点核糖体 RNA 模型的结合、体外蛋白质合成抑制和抗生素活性。RNA结合的分析揭示了RNA结合的相对亲和力和特异性与抗菌功效之间的一些相关性。然而，相关性不是线性的。这一结果促使我们开发了体外翻译试验，以更好地了解氨基糖苷类-RNA 的相互作用。体外翻译抑制与抗生素活性之间的线性相关性...

  DOI：

  10.1021/ja9910356

文献信息

• Synthesis of a library of stereo- and regiochemically diverse aminoglycoside derivatives
  作者：Blandine Clique、Alan Ironmonger、Benjamin Whittaker、Jacqueline Colley、James Titchmarsh、Peter Stockley、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b505865a

  日期：——

  A library of forty modified aminoglycosides was prepared in which the configuration and regiochemistry of two or three rings was widely varied. The library was based around three core ring systems: the 2-deoxystreptamine ring system found in the natural products, and both enantiomers of (1R*,2R*,4R*,5R*)-2,5-diamino-cyclohexane-1,4-diol and (1R*,3R*,4R*,6R*)-4,6-diaminocyclohexane-1,3-diol. In each

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。
• Reaction Catalyzed by GenK, a Cobalamin-Dependent Radical <i>S</i>-Adenosyl-<scp>l</scp>-methionine Methyltransferase in the Biosynthetic Pathway of Gentamicin, Proceeds with Retention of Configuration
  作者：Hak Joong Kim、Yung-nan Liu、Reid M. McCarty、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b09890

  日期：2017.11.15

  few have been studied in vitro. GenK is one such enzyme that catalyzes methylation of the 6′-carbon of gentamicin X2 (GenX2) to produce G418 during the biosynthesis of gentamicins. Reported herein, several alternative substrates and fluorinated substrate analogs were prepared to investigate the mechanism of methyl transfer from Cbl to the substrate as well as the substrate specificity of GenK. Experiments

  已经通过序列比对和/或遗传分析鉴定了许多依赖钴胺素（Cbl）的自由基S-腺苷-1-甲硫氨酸（SAM）甲基转移酶。但是，很少有体外研究。GenK是一种这样的酶，其在庆大霉素的生物合成期间催化庆大霉素X 2（GenX 2）的6'-碳的甲基化以产生G418。本文报道，制备了几种替代的底物和氟化的底物类似物以研究甲基从Cbl转移到底物的机理以及GenK的底物特异性。此处还显示了具有氘代底物的实验，以证明6'- pro - RGenX 2的-氢原子被5'-dAdo·自由基立体选择性地提取出来，并且甲基化发生并保留了C6'处的构型。基于这些观察结果，提出了GenK催化模型，其中防止了带有自由基的碳的自由旋转，并且自由基SAM机制相对于酶活性位点中的底物与Me-Cbl辅因子相邻而不是相反。
• [EN] NEW AMINOGLYCOSIDE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES AMINOGLYCOSIDE ET DERIVES
  申请人：UNIV LEEDS

  公开号：WO2005116041A3

  公开（公告）日：2006-08-24