2-deoxystreptamine | 2037-48-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxystreptamine
• 英文别名: 2-deoxyestreptamine；deoxystreptamine；2-DOS；2-deoxy-streptamine；4t,6t-diamino-cyclohexane-1r,2t,3c-triol；4t,6t-Diamino-cyclohexan-1r,2t,3c-triol
• CAS: 2037-48-1
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 162.189
• InChiKey: DTFAJAKTSMLKAT-JDCCYXBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-278°C
• 沸点：
  310.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微）
• LogP：
  -2.163 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.87
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  112.73
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

制备方法与用途

概述：2-脱氧链霉胺二氢溴酸盐可用作医药合成中间体。若吸入该物质，请立即将患者移至新鲜空气处；如皮肤接触到此物质，应脱去污染的衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适，请及时就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxystreptamine 在 BtrS 磷酸吡哆醛 、 丙酮酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-5-amino-2,3,4-trihydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Butirosin生物合成中自由基SAM脱氢酶的表征和机理研究

  摘要：

  在butirosin 生物合成基因簇中编码的BtrN 具有在自由基S-腺苷甲硫氨酸(SAM) 超家族中保守的CXXXCXXC 基序。其在butirosin 生产者环状芽孢杆菌中的基因破坏导致2-脱氧青蟹肌胺(DOIA) 和2-脱氧链霉胺(DOS) 之间的生物合成途径中断。此外，过表达酶的体外测定表明，BtrN 在严格厌氧条件下催化 DOIA 的氧化，同时消耗等摩尔量的 SAM 以产生 5'-脱氧腺苷、甲硫氨酸和 3-氨基-2,3-双脱氧-青蟹肌糖（氨基-DOI）。动力学分析显示底物被 DOIA 抑制，但不被 SAM 抑制，这表明反应是有序 Bi Ter 机制，SAM 是第一个底物，DOIA 是第二个底物。BtrN 与 [3-2 H] DOIA 反应生成非标记、单氘和双氘 5'-脱氧腺苷，而未通过在氧化氘缓冲液中孵育非标记 DOIA 而掺入氘。这些结果表明，DOIA 的 C-3 处的氢原子直接转移到

  DOI：

  10.1021/ja072481t
• 作为产物：
  描述：

  硫酸新霉素 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 17.0h， 以77%的产率得到2-deoxystreptamine
  参考文献：
  名称：

  修饰的2-脱氧链胺二聚体的合成及生物评价

  摘要：

  氨基糖苷类是强大的抗生素，但耐药细菌菌株的出现促使人们寻找具有更好药理学特征的类似物。描述了基于呋喃基碳肽肽骨架的多胺和类似物连接的2-deoxystreptamine（2-DOS）二聚体的合成。通过使用微阵列技术，通过确定这些衍生物对细菌和人核糖体RNA的亲和力，可以鉴定出细菌16S rRNA的有效配体和选择性配体。 抗生素-2-脱氧链胺二聚体-芯片-核糖体RNA-固相合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260033

文献信息

• Bifunctional antibiotics for targeting rRNA and resistance-causing enzymes
  申请人：Baasov Timor

  公开号：US20050004052A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A novel group of aminoglycosides which share some structural features of currently available aminoglycosides with regard to the backbone, while also having significant structural differences. The similarity enables these aminoglycosides to be highly potent and effective antibiotics, while the significant differences enable these aminoglycosides to reduce or even block antibiotic resistance.

  一种新型氨基糖苷类药物，与目前已有的氨基糖苷类药物在骨架方面具有一些结构特征，同时又具有显著的结构差异。这种相似性使得这些氨基糖苷类药物具有很高的抗菌作用和有效性，而显著的差异使得这些氨基糖苷类药物能够减少甚至阻止抗生素耐药性的发展。
• Metal catalyzed diazo transfer for the synthesis of azides from amines
  作者：Phil B Alper、Shang-Cheng Hung、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01307-x

  日期：1996.8

  An improved method for the synthesis of azides is described. Diazo transfer from trifly azide effectively with Cu++, Ni++ or Zn++ as a catalyst. The process is amenable to scaleup, can be carried out using commercially available reagents and does not require anhydrous conditions. When metals are scavenged from the reaction, the rate drops by many orders of magnitude.

  描述了一种合成叠氮化物的改进方法。以Cu ++，Ni ++或Zn ++为催化剂，有效地从三fly叠氮化物中转移重氮。该方法适合扩大规模，可以使用可商购的试剂进行并且不需要无水条件。当从反应中清除金属时，速率下降许多数量级。
• Semisynthetic aminoglycoside antibacterials. Part 9. Synthesis of novel 1- and 3-substituted and 1- and 3-epi-substituted derivatives of sisomicin and gentamicin from the 1- and 3-oxo-derivatives
  作者：Dena L. Boxler、Raymond Brambilla、D. Huw Davies、Alan K. Mallams、Stuart W. McCombie、James B. Morton、Paul Reichert、H. Frederick Vernay

  DOI：10.1039/p19810002168

  日期：——

  The conversion of selectively protected gentamicin and sisomicin derivatives into the 1- and 3-oxo-compounds by reaction with 3,5-di-t-butyl-1,2-benzoquinone is described. By application of suitable reductive techniques these oxo-aminoglycosides have been converted into novel 1- and 3-epi-, 1- and 3-deamino-1- and -3-hydroxy-, 1- and 3-deamino-1- and -3-epi-hydroxy-, and 1-deamino-derivatives. A study

  描述了通过与3，5-二叔丁基-1，2-苯并醌反应而将选择性保护的庆大霉素和西索霉素衍生物转化为1-和3-氧代化合物。通过应用适当的还原技术，这些氧代-氨基糖苷已被转化为新颖的1-和3- epi-，1-和3-脱氨基-1-和-3-羟基-，1-和3-脱氨基-1-和-。 3-表羟基和1-脱氨基衍生物。所述的研究13的1- C NMR参数外延-和1-脱氨基衍生物已导致新颖的解决方案的构象为这些新的氨基糖苷类的分配。
• NEOMYCIN AND PAROMOMYCIN DERIVATIVES
  申请人：WAYNE STATE UNIVERSITY

  公开号：US20210107932A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The present disclosure relates to derivatives of neamine-based aminoglycoside antibacterial drugs modified in position C6′, C2′ and/or C5″. The modifications impart favorable properties regarding activity against ESKAPE pathogens, evasion of resistance traits and increased selectivity, enabling systemic use of the compounds.

  本公开涉及对以奈阿霉素为基础的氨基糖苷抗菌药物进行的在C6'、C2'和/或C5''位置进行修饰的衍生物。这些修饰赋予了有利的特性，包括对ESKAPE病原体的活性、逃避抗药性特征以及增加选择性，从而使化合物能够进行全身应用。
• [EN] AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES À BASE D'AMINOGLYCOSIDE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019079706A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Provided herein are aminoglycosides for the treatment of infections, and pharmaceutical compositions, methods, kits, and uses thereof. Also provided are a methods of making aminoglycosides that enables late-stage derivatization of the C6' and C3 " amino groups, thereby allowing facile access to previously inaccessible aminoglycosides.

  本文提供了氨基糖苷类药物用于治疗感染，并提供了药物组合物、方法、试剂盒及其用途。还提供了一种制备氨基糖苷类药物的方法，使得可以对C6'和C3"氨基进行后期衍生化，从而便于获得以前无法获得的氨基糖苷类药物。