(2S)-2-氨基-2-(4-氟苯基)乙醇 | 224434-01-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-2-(4-氟苯基)乙醇
• 中文别名: (S)-2-氨基-2-(4-氟苯基)乙醇
• 英文名称: (S)-2-amino-2-(4-fluorophenyl)ethanol
• 英文别名: (S)-2-amino-2-(4-fluorophenyl)ethan-1-ol；(2S)-2-amino-2-(4-fluorophenyl)ethanol
• CAS: 224434-01-9
• 化学式: C₈H₁₀FNO
• 分子量: 155.172
• InChiKey: SRQPEYLZIUEVIA-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-2-(4-氟苯基)乙醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl (4S)-4-(4-fluorophenyl)-2,2-dioxo-1,2lambda⁶,3-oxathiazolidine-3- carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Identification of Clinical Candidate M2698, a Dual p70S6K and Akt Inhibitor, for Treatment of PAM Pathway-Altered Cancers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01087
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2S)-2-氨基-2-(4-氟苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过将甲基对甲苯基锂亚砜添加到N-（PMP）芳基亚胺中，然后进行“非氧化” Pummerer反应，α-芳基乙醇酸的不对称合成

  摘要：

  本文呈现的结果表明，锂的可逆添加的立体化学结果（[R ）-甲基p -甲苯基砜到Ñ -arylidene- p -anisidines（Ñ -PMP亚胺）是一个函数）使用的反应条件b）起始亚胺上的亚芳基部分的电子性质。加入具有相对富电子的N的亚胺可实现高动力学控制（2 S，R S）非对映选择性（-70°C）-亚芳基基团，而该基团的电子缺陷性质有利于相反的立体化学结果。另一方面，反应在热力学控制的条件下（0°C）进行，得到非对映体产物的等摩尔混合物，无论起始亚胺的取代方式如何。对映体纯的α-芳基乙醇酸很容易通过非对映体纯的β-芳基-β - N-（酰基）氨基烷基亚砜的“非氧化” Pummerer重排合成，由相应的N- PMP衍生物制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00064-2

文献信息

• [EN] QUINAZOLINONE-TYPE COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE QUINAZOLINONE CONVENANT COMME ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012051036A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  This application provides for compounds of the formula Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the individual variables are defined herein, as well as processes to prepare these compounds, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in treating disease state associated with the CRTH2 receptor.

  该应用程序提供了Formula I的化合物或其药用可接受盐，其中个别变量在此定义，以及制备这些化合物的过程，包括相同的药物组成和它们在治疗与CRTH2受体相关的疾病状态中的用途。
• Chiral Alkyl Amine Synthesis via Catalytic Enantioselective Hydroalkylation of Enecarbamates
  作者：Deyun Qian、Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.0c11630

  日期：2021.2.3

  Chiral alkyl amines are omnipresent as bioactive molecules and synthetic intermediates. The catalytic and enantioselective synthesis of alkyl amines from readily accessible precursors is challenging. Here we develop a nickel-catalyzed hydroalkylation method to assemble a wide range of chiral alkyl amines from enecarbamates (N-Cbz-protected enamines) and alkyl halides with high regio- and enantioselectivity

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLO TRIAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO TRIAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE EP3
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094209A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to substituted pyrrole triazine carboxamide derivatives of formula (I) and to processes for their preparation, and also /to their use for preparing medicaments for the treatment and/ or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及式(I)的取代吡咯三嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还有用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。
• Studies on the Condensation Products from N-Primary 1,2-Amino Alcohols and Formaldehyde
  作者：David J. Aitken、Laure Besson、Françoise Fournier、Henri-Philippe Husson、Pascale Lemoine、Denis Lesage、Francine Libot、Pierre-Guy Martin、Christelle Mellin-Morlière、Valérie Monnier、Jean-Claude Tabet、Bernard Viossat

  DOI：10.3987/com-04-s(p)24

  日期：——

  The products of the condensation reactions of twenty-six different 1,2-amino alcohols with excess aqueous formaldehyde were identified, with the help of a simple and effective analytical technique based on mass spectroscopy. With a few exceptions, which arise from steric or solubility effects, most amino alcohols form bis(oxazolidine)methane adducts preferentially.

  借助基于质谱的简单有效的分析技术，鉴定了 26 种不同 1,2-氨基醇与过量甲醛水溶液的缩合反应产物。除了由空间位阻或溶解度效应引起的少数例外，大多数氨基醇优先形成双（恶唑烷）甲烷加合物。
• Asymmetric ring opening of racemic epoxides for enantioselective synthesis of (<i>S</i>)-β-amino alcohols by a cofactor self-sufficient cascade biocatalysis system
  作者：Jian-Dong Zhang、Xiao-Xiao Yang、Qiao Jia、Jian-Wei Zhao、Li-Li Gao、When-Chao Gao、Hong-Hong Chang、Wen-Long Wei、Jian-He Xu

  DOI：10.1039/c8cy02377h

  日期：——

  A novel one-pot epoxide hydrolase/alcohol dehydrogenase/transaminase cascade process for the asymmetric ring opening of racemic epoxides to enantiopure β-amino alcohols is reported. The product (S)-β-amino alcohols were obtained in 97–99% ee and 79–99% conversion from readily available racemic epoxides.

  报道了一种新的一锅式环氧水解酶/醇脱氢酶/转氨酶级联方法，用于外消旋环氧化物不对称开环成对映体纯的β-氨基醇。（S）-β-氨基醇的产物是从易获得的外消旋环氧化物中以97-99％ee和79-99％的转化率获得的。