(R)-(4-氯苯基)吡啶-2-甲醇 | 112966-26-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(4-氯苯基)吡啶-2-甲醇
• 中文别名: (R)-(4-氯苯基)(吡啶-2-基)甲醇
• 英文名称: (R)-(4-chlorophenyl)(pyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: (R)-(4-chlorophenyl)-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 112966-26-4
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: ZFUPOFQRQNJDNS-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(4-氯苯基)吡啶-2-甲醇 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到(R)-phenyl(pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一些α-芳基-2-吡啶甲醇的制备、绝对构型和构象

  摘要：

  描述了五种光学活性 α-芳基-2-吡啶甲醇 1-5 的合成。通过与已知的 (-)-(αR,2S)-α-苯基-2-哌啶甲醇 6 的化学相关性表明，1-4 的所有左旋异构体都是 R 构型。由于化合物 1-4 中的游离和分子内键合的羟基以及模型化合物 7-10 中的游离羟基，还通过波段红外光谱中的相对积分强度发现，具有化合物1-4中的分子内OH…N键超过80%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2651
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 C₆₉H₇₈Cl₂N₂O₆P₂Ru 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 (R)-(4-氯苯基)吡啶-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳基-吡啶基酮的对映选择性加氢

  摘要：

  在Ru-XylSunPhos-Daipen双功能催化体系的存在下，各种对位芳基-吡啶基酮被氢化，对映体过量高达99.5％。将易于除去的邻溴原子引入苯环后，通过加氢方法以97.3％ee得到对映体富集的4-氯苯基吡啶基甲醇，这为某些组胺H 1拮抗剂提供了重要的手性中间体。

  DOI：

  10.1021/jo202204j

文献信息

• Bifunctional Oxo-Tethered Ruthenium Complex Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl <i>N</i>-Heteroaryl Ketones
  作者：Baigui Wang、Haifeng Zhou、Guoren Lu、Qixing Liu、Xiaolan Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00691

  日期：2017.4.21

  A facile asymmetric transfer hydrogenation of ortho-substituted aryl N-heteroaryl ketones and non-ortho-substituted N-oxide of aryl N-heteroaryl ketones using a readily available oxo-tethered ruthenium complex as a catalyst and sodium formate as a hydrogen source in an aqueous solution has been discovered. A variety of chiral aryl N-heteroaryl methanols were obtained with up to 99.9% ee.

  的一种简便不对称转移氢化邻-取代的芳基ñ -杂芳基酮和非邻位-取代的Ñ芳基的氧化物ñ -杂芳基酮使用容易获得的氧代-拴系的钌配合物作为催化剂和甲酸钠作为在氢源已经发现水溶液。获得了具有高达99.9％ee的各种手性芳基N-杂芳基甲醇。
• Two Enantiocomplementary Ephedrine Dehydrogenases from <i>Arthrobacter</i> sp. TS-15 with Broad Substrate Specificity
  作者：Tarek Shanati、Cameron Lockie、Lilian Beloti、Gideon Grogan、Marion B. Ansorge-Schumacher

  DOI：10.1021/acscatal.9b00621

  日期：2019.7.5

  The recently identified pseudoephedrine and ephedrine dehydrogenases (PseDH and EDH, respectively) from Arthrobacter sp. TS-15 are NADH-dependent members of the oxidoreductase superfamily of short-chain dehydrogenases/reductases (SDRs). They are specific for the enantioselective oxidation of (+)-(S) N-(pseudo)ephedrine and (−)-(R) N-(pseudo)ephedrine, respectively. Anti-Prelog stereospecific PseDH

  最近从节杆菌属中鉴定出的伪麻黄碱和麻黄碱脱氢酶（分别为PseDH和EDH）。TS-15是短链脱氢酶/还原酶（SDR）氧化还原酶超家族的NADH依赖性成员。它们分别对（+）-（S）N-（伪）麻黄碱和（-）-（R）N-（伪）麻黄碱的对映选择性氧化具有特异性。抗Prelog立体特异性PseDH和Prelog特异性EDH催化1-苯基-1,2-丙二酮向（S）-苯基乙酰甲醇和（R的区域和对映体特异性还原）-苯基乙酰基甲醇，具有完全转化率，对映体过量> 99％。此外，它们将包括芳胺，酮酸酯和卤代酮在内的各种芳基-脂族羰基化合物还原为相应的对映纯醇。确定PseDH和EDH的最高稳定性分别在6.0-8.0和7.5-8.5的pH范围内。在25°C下，PseDH比EDH更稳定，半衰期分别为279和38 h。但是，EDH在40°C时更稳定，半衰期比25°C时长两倍。精制至1.83Å分辨率的PseDH–NAD +配
• Enzyme-Catalyzed Enantioselective Diaryl Ketone Reductions
  作者：Matthew D. Truppo、David Pollard、Paul Devine

  DOI：10.1021/ol0627909

  日期：2007.1.1

  The synthesis of diarylmethanols via the reduction of a range of substituted benzophenone and benzoylpyridine derivatives with ketoreductase enzymes (KREDs) has afforded chiral products with high yield (>90%) and ee (up to >99%). Ortho, meta, and para substitutions with a variety of electron-donating, electron-withdrawing, and halogen groups were examined. Substitution at the ortho position and/or

  通过用酮还原酶（KREDs）还原一系列取代的二苯甲酮和苯甲酰基吡啶衍生物来合成二芳基甲醇，已得到具有高收率（> 90％）和ee（最高> 99％）的手性产物。考察了具有各种供电子，吸电子和卤素基团的邻位，间位和对位取代。与常规化学催化剂还原的情况一样，对于良好的选择性，不需要在邻位上取代和/或高度电子不对称的分子。[反应：请参见文字]。
• Substituent Position‐Controlled Stereoselectivity in Enzymatic Reduction of Diaryl‐ and Aryl(heteroaryl)methanones
  作者：Zhining Li、Zexu Wang、Yuhan Wang、Xiaofan Wu、Hong Lu、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801543

  日期：2019.4.16

  directing group (bromo group) showcased the potential application of this substrate‐controlled bioreduction reaction. The combined use of substrate engineering and protein engineering, was demonstrated to be a useful strategy in efficiently improving stereoselectivity or switching stereopreference of enzymatic processes.

  我们在这里报告了一种名为KmCR2的新型酮还原酶（KRED）的发现，该酮具有对大体积的二芳基和芳基（杂芳基）甲烷进行生物还原的广泛的底物光谱。芳环上取代基的位置（间位与对位或邻位被揭示出可以控制KmCR2的立体特异性。使用经过精心设计的带有无痕导向基团（溴基）的底物，对二芳基或芳基（杂芳基）甲醇的两种对映异构体进行立体选择性制备，证明了这种底物控制的生物还原反应的潜在应用。底物工程和蛋白质工程的结合使用被证明是有效提高立体选择性或切换酶促过程的立体偏好的有用策略。
• Synthesis of Chiral Pyridyl Alcohols Using a Two-Step Catalytic Approach
  作者：Barbara Heller、Marko Hapke、Dmitry Redkin、Andrey Gutnov、Christine Fischer、Werner Bonrath、Reinhard Karge

  DOI：10.1055/s-2007-990903

  日期：2008.1

  Chiral pyridyl alcohols have been prepared by developing a two-step approach that uses the asymmetric cyanation of aldehydes­ to give cyanohydrins and subsequent [2+2+2]-cyclotri­merization reaction with acetylene.

  通过开发一种两步法，成功制备了手性吡啶醇类化合物，该方法利用醛的不对称氰化反应生成氰醇，随后与乙炔进行[2+2+2]三聚环化反应。