(R)-phenyl(pyridin-2-yl)methanol | 5583-33-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-phenyl(pyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: (R)-α-phenyl-2-pyridylmethanol；phenyl(pyridin-2-yl)methanol
• CAS: 5583-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: UYESUYBXKHPUDU-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-phenyl(pyridin-2-yl)methanol 、 P,P-二(3,5-二甲基苯基)-N,N-二乙基亚膦酰胺 在 三乙胺 、 4,5-二氯咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diphenyl-[(R)-phenyl(pyridin-2-yl)methoxy]phosphane
  参考文献：
  名称：

  衍生自吡啶和喹啉的通用手性N，P配体的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352755
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(4-氯苯基)吡啶-2-甲醇 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到(R)-phenyl(pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一些α-芳基-2-吡啶甲醇的制备、绝对构型和构象

  摘要：

  描述了五种光学活性 α-芳基-2-吡啶甲醇 1-5 的合成。通过与已知的 (-)-(αR,2S)-α-苯基-2-哌啶甲醇 6 的化学相关性表明，1-4 的所有左旋异构体都是 R 构型。由于化合物 1-4 中的游离和分子内键合的羟基以及模型化合物 7-10 中的游离羟基，还通过波段红外光谱中的相对积分强度发现，具有化合物1-4中的分子内OH…N键超过80%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2651

文献信息

• Bifunctional Oxo-Tethered Ruthenium Complex Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl <i>N</i>-Heteroaryl Ketones
  作者：Baigui Wang、Haifeng Zhou、Guoren Lu、Qixing Liu、Xiaolan Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00691

  日期：2017.4.21

  A facile asymmetric transfer hydrogenation of ortho-substituted aryl N-heteroaryl ketones and non-ortho-substituted N-oxide of aryl N-heteroaryl ketones using a readily available oxo-tethered ruthenium complex as a catalyst and sodium formate as a hydrogen source in an aqueous solution has been discovered. A variety of chiral aryl N-heteroaryl methanols were obtained with up to 99.9% ee.

  的一种简便不对称转移氢化邻-取代的芳基ñ -杂芳基酮和非邻位-取代的Ñ芳基的氧化物ñ -杂芳基酮使用容易获得的氧代-拴系的钌配合物作为催化剂和甲酸钠作为在氢源已经发现水溶液。获得了具有高达99.9％ee的各种手性芳基N-杂芳基甲醇。
• Enantioselective Diamination with Novel Chiral Hypervalent Iodine Catalysts
  作者：Pushpak Mizar、Aragorn Laverny、Mohammad El-Sherbini、Umar Farid、Michael Brown、Florence Malmedy、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201403891

  日期：2014.8.4

  chemistry because of its wide occurrence in a variety of biological and pharmaceutical molecules. We report an efficient metal‐free, highly stereoselective intramolecular diamination using a novel chiral hypervalent iodine reagent together with its application as an efficient catalyst for the synthesis of diamines.

  邻二胺构成有机化学中最重要的功能基序之一，因为它广泛存在于各种生物和药物分子中。我们报告了一种使用新型手性高价碘试剂的高效无金属、高度立体选择性的分子内二胺化及其作为合成二胺的有效催化剂的应用。
• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketones Controlled by Alcohol Hydrogen‐Bonding and <i>sp</i> ³ ‐C−H Noncovalent Interactions
  作者：Hiroaki Murayama、Yoshito Heike、Kosuke Higashida、Yohei Shimizu、Nuttapon Yodsin、Yutthana Wongnongwa、Siriporn Jungsuttiwong、Seiji Mori、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.202000615

  日期：2020.11.4

  Iridium‐catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of ketones with formic acid was developed using a prolinol‐phosphine chiral ligand. Cooperative action of the iridium atom and the ligand through alcohol‐alkoxide interconversion is crucial to facilitate the transfer hydrogenation. Various ketones including alkyl aryl ketones, ketoesters, and an aryl heteroaryl ketone were competent substrates

  使用脯氨醇-膦手性配体开发了铱与甲酸的铱催化对映选择性转移氢化反应。铱原子与配体通过醇-醇盐相互转化的协同作用对于促进转移氢化至关重要。包括烷基芳基酮，酮酸酯和芳基杂芳基酮在内的各种酮是有效的底物。此催化的一个有吸引力的特征是酮的烷基和芳基取代基，促进与enantioselection的相同的有义氢化不管烷基取代基的空间位阻的需求，并因此导致高度对映选择性转移氢化的一种罕见的情况下之间的高效歧视叔-烷基芳基酮。量子化学计算表明SP 3 -C-H / AN之间π相互作用SP 3的脯氨醇-膦配位体的-C-H键和酮的芳基取代基是用于与O型H⋅⋅⋅O组合enantioselection关键/ SP 3 -手性配体与羰基之间存在CHH·⋅⋅O两点氢键。
• Studies on Rhizopus arrhizus mediated enantioselective reduction of arylalkanones
  作者：Neeta A Salvi、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00134-x

  日期：2001.4

  The effect of substitution on the biotransformation of various arylalkanones using Rhizopus arrhizus was investigated. The organism was found to be promising for the reduction of phenylalkanones and arylethanones with good to excellent enantioselectivity. The reduction followed Prelog's rule giving the (S)-carbinols in all the cases. The enantioselectivity of the reaction improved with increasing size

  研究了使用根霉根对取代对各种芳基链烷酮生物转化的影响。发现该生物有望以良好至优异的对映选择性还原苯基链烷酮和芳酮。在所有情况下，还原均遵循Prelog规则，给出（S）碳氢化合物。反应的对映选择性随羰基官能团侧基的尺寸增加和芳环中取代基的吸电子能力而提高。但是，底物疏水性的提高极大地影响了产率。
• Two Enantiocomplementary Ephedrine Dehydrogenases from <i>Arthrobacter</i> sp. TS-15 with Broad Substrate Specificity
  作者：Tarek Shanati、Cameron Lockie、Lilian Beloti、Gideon Grogan、Marion B. Ansorge-Schumacher

  DOI：10.1021/acscatal.9b00621

  日期：2019.7.5

  The recently identified pseudoephedrine and ephedrine dehydrogenases (PseDH and EDH, respectively) from Arthrobacter sp. TS-15 are NADH-dependent members of the oxidoreductase superfamily of short-chain dehydrogenases/reductases (SDRs). They are specific for the enantioselective oxidation of (+)-(S) N-(pseudo)ephedrine and (−)-(R) N-(pseudo)ephedrine, respectively. Anti-Prelog stereospecific PseDH

  最近从节杆菌属中鉴定出的伪麻黄碱和麻黄碱脱氢酶（分别为PseDH和EDH）。TS-15是短链脱氢酶/还原酶（SDR）氧化还原酶超家族的NADH依赖性成员。它们分别对（+）-（S）N-（伪）麻黄碱和（-）-（R）N-（伪）麻黄碱的对映选择性氧化具有特异性。抗Prelog立体特异性PseDH和Prelog特异性EDH催化1-苯基-1,2-丙二酮向（S）-苯基乙酰甲醇和（R的区域和对映体特异性还原）-苯基乙酰基甲醇，具有完全转化率，对映体过量> 99％。此外，它们将包括芳胺，酮酸酯和卤代酮在内的各种芳基-脂族羰基化合物还原为相应的对映纯醇。确定PseDH和EDH的最高稳定性分别在6.0-8.0和7.5-8.5的pH范围内。在25°C下，PseDH比EDH更稳定，半衰期分别为279和38 h。但是，EDH在40°C时更稳定，半衰期比25°C时长两倍。精制至1.83Å分辨率的PseDH–NAD +配