[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(2-oxoethoxy)-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate | 853907-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(2-oxoethoxy)-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 853907-73-0
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₁₀
• 分子量: 443.331
• InChiKey: AXUWMAMBQAGLLP-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(2-oxoethoxy)-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate 在 氨 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(N-methylpiperazino)ethyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Parallel synthesis of a small library of novel aminoglycoside analogs based on 2-amino-2-deoxy-d-glucose and d-ribose scaffolds

  摘要：

  The synthesis of a small library of aminoglycoside analogues based on 2-amino-2-deoxy-D-glucose and D-ribose was achieved using reductive amination reactions as key transformations. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00584-1
• 作为产物：
  描述：

  TfaNH(-2d)Glc(b)-O-allyl 在 吡啶 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(2-oxoethoxy)-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Parallel synthesis of a small library of novel aminoglycoside analogs based on 2-amino-2-deoxy-d-glucose and d-ribose scaffolds

  摘要：

  The synthesis of a small library of aminoglycoside analogues based on 2-amino-2-deoxy-D-glucose and D-ribose was achieved using reductive amination reactions as key transformations. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00584-1

文献信息

• Synthesis of multivalent aminoglycoside mimics via the Ugi multicomponent reaction
  作者：Bernhard Westermann、Simon Dörner

  DOI：10.1039/b501028d

  日期：——

  The synthesis of multivalent neoglycoconjugates with 2,6-diamino-2,6-dideoxyglucose is accomplished by a flexible Ugi multicomponent approach leading to mono-, di- and tri-valent carbohydrate clusters.

  使用灵活的Ugi多组分方法合成与2,6-二氨基-2,6-脱氧葡萄糖的多价新寡糖共轭物，从而得到单价、二价和三价的糖类簇。