[(4R,5S,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-((E)-propenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid methyl ester | 194346-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R,5S,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-((E)-propenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 194346-89-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: OUGYIEVBUHQKQW-AWSRTYMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5S,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-((E)-propenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid methyl ester 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(+)-prelactone C
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective opening of trisubstituted epoxy alcohols: application in the synthesis of (+)-prelactone C

  摘要：

  A novel method developed by us for the synthesis of chiral 2-methyl-1,3-diols by radical-mediated diastereoselective opening of trisubstituted epoxy alcohols at the more substituted carbon was the key step in the synthesis of (+)-prelactone C (1). (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02247-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-2-methylbut-2-enal 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 、 pyridine-SO3 complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 1,4-环己二烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 四正丁基氢氧化膦 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.58h， 生成 [(4R,5S,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-((E)-propenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective opening of trisubstituted epoxy alcohols: application in the synthesis of (+)-prelactone C

  摘要：

  A novel method developed by us for the synthesis of chiral 2-methyl-1,3-diols by radical-mediated diastereoselective opening of trisubstituted epoxy alcohols at the more substituted carbon was the key step in the synthesis of (+)-prelactone C (1). (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02247-4