(+)-prelactone C | 147659-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-prelactone C
• 英文别名: (4R,5S,6R)-4-hydroxy-5-methyl-6-((E)-1-propenyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one；Prelactone C；(4R,5S,6R)-4-hydroxy-5-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]oxan-2-one
• CAS: 147659-06-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: UHQLZADFLWDALF-WDNVJQORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-prelactone C 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(4R,5S,6R)-tetrahydro-4-hydroxy-5-methyl-6-propyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  微生物的代谢产物。第265部分。催乳素C和B，来自链霉菌的寡酮类，产生伴刀豆霉素和巴非霉素†

  摘要：

  催乳素C（3）B（8）是从产生伴刀霉素的链霉菌（Streptomyces sp）中分离的。分别通过化学筛选方法（菌株Gö22/15）和生产巴氟霉素的灰链霉菌（Streptomyces griseus）（菌株Tü2599）。通过一维和二维NMR方法确定3和8的组成和相对构型。使用Helmchen方法确定3的绝对构型，使用8确定绝对构型。通过CD光谱。这些新的δ-内酯的结构性质和绝对构型显示出与相应大环内酯类抗生素的半缩醛部分的强相似性。讨论了它们在不常见的大内酯的早期聚酮化合物形成中的可能作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760109
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5S,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-((E)-propenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid methyl ester 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(+)-prelactone C
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective opening of trisubstituted epoxy alcohols: application in the synthesis of (+)-prelactone C

  摘要：

  A novel method developed by us for the synthesis of chiral 2-methyl-1,3-diols by radical-mediated diastereoselective opening of trisubstituted epoxy alcohols at the more substituted carbon was the key step in the synthesis of (+)-prelactone C (1). (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02247-4

文献信息

• Chiral Hetero Diels−Alder Products by Enantioselective and Diastereoselective Zirconium Catalysis. Scope, Limitation, Mechanism, and Application to the Concise Synthesis of (+)-Prelactone C and (+)-9-Deoxygoniopypyrone
  作者：Yasuhiro Yamashita、Susumu Saito、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja028186k

  日期：2003.4.1

  enantioselectivities in the reaction with 4-methyl Danishefsky's diene. This is the first example of catalytic asymmetric trans-selective hetero Diels-Alder reactions of aldehydes. Furthermore, asymmetric HDA reactions with 4-benzyloxy Danishefsky's dienes were conducted to afford 2,3-cis-pyranone derivatives in high selectivities. Isolation of an intermediate of this asymmetric hetero Diels-Alder reaction indicated

  已经开发了使用手性锆配合物的催化不对称杂狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应。在由叔丁醇锆 (R)-3,3' 制备的手性锆配合物存在下，醛与丹麦谢夫斯基二烯的反应顺利进行，以高产率获得相应的吡喃酮衍生物，并具有高非对映选择性和对映选择性-二碘联萘酚或其衍生物、伯醇和少量水。值得注意的是，2,3-反式-吡喃酮衍生物在与4-甲基Danishefsky's二烯的反应中具有非常高的非对映选择性和对映选择性。这是醛的催化不对称反式选择性杂狄尔斯-阿尔德反应的第一个例子。此外，与4-苄氧基Danishefsky'的不对称HDA反应 进行s二烯以高选择性提供2,3-顺式-吡喃酮衍生物。该不对称杂Diels-Alder反应中间体的分离表明该反应以逐步环加成途径进行。最后，这些催化的、不对称的杂 Diels-Alder 反应成功地应用于生物学上重要的天然吡喃酮衍生物、(+)-Prelactone C 和 (+)
• Enantioselective preparation of 1-benzyloxy-3-methyl-6-heptene-2,4-diols: Total synthesis of (+)-prelactone C
  作者：Tomoyuki Esumi、Hiroko Fukuyama、Reiko Oribe、Kaori Kawazoe、Yoshiharu Iwabuchi、Hiroshi Irie、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01042-3

  日期：1997.7

  A concise method leading to all stereoisomers of 1-benzyloxy-3-methyl-6-heptene-2,4-diol from (2E,5E)-1,7-dibenzyloxy-2,5-heptadiene-4-ol has been developed. The first synthesis of (+)-prelactone C, a δ-lactone isolated from the concanamycin-producing Streptomyces sp., has been achieved utilizing (2S,3S,4R)-1-benzyloxy-3-methyl-6-heptene-2,4-diol as a chiral building block.

  从（2 E，5 E）-1,7-二苄氧基-2,5-庚二烯-4-醇制得1-苄氧基-3-甲基-6-庚烯-2,4-二醇的所有立体异构体的简洁方法已开发。（+）-prelactone C的首次合成，是从生产伴刀豆球菌的链霉菌sp。分离的δ-内酯。利用（2 S，3 S，4 R）-1-苄氧基-3-甲基-6-庚烯-2，4-二醇作为手性结构单元已经实现。
• Catalytic, Asymmetric <i>trans</i>-Selective Hetero Diels−Alder Reactions Using a Chiral Zirconium Complex
  作者：Yasuhiro Yamashita、Susumu Saito、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol025745j

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] The first catalytic, asymmetric 2,3-trans-selective hetero Diels-Alder reaction has been developed. The reactions of aldehydes with Danishefsky's dienes proceeded smoothly to afford the pyranone derivatives in high yields with high trans-selectivities and enantioselectivities in the presence of a chiral zirconium complex, which was prepared from zirconium tert-butoxide and (R)-3

  [反应：见正文]已经开发出第一个催化，不对称的2,3-反式-选择性杂Diels-Alder反应。在由叔丁醇锆和（R）-3,3'制备的手性锆配合物的存在下，醛与Danishefsky二烯的反应顺利进行，以高收率提供吡喃酮衍生物，并具有高反式选择性和对映选择性。 -diiodobinaphthol或其衍生物，伯醇和少量水。该反应用于简明合成（+）-内酯C.
• A convergent route to β-hydroxy δ-lactones through Prins cyclisation as the key step: synthesis of (+)-prelactones B, C and V
  作者：J.S. Yadav、M. Sridhar Reddy、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.121

  日期：2005.3

  Reactions of homoallylic alcohols with aldehydes in the presence of acid catalysts gave multisubstituted tetrahydropyrans with the creation of one to three new stereogenic centres in a single-pot process. The utility of this approach is extended to the enantioselective syntheses of (+)-prelactones B, C and V. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Boddien, Claudia; Gerber-Nolte, Jutta; Zeeck, Axel, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1381 - 1384
  作者：Boddien, Claudia、Gerber-Nolte, Jutta、Zeeck, Axel

  DOI：——

  日期：——