(1R,2S,3R)-4-<(methoxymethyl)oxymethyl>-2,3-<(dimethylmethylene)dioxy>-4-cyclopenten-1-amine | 84955-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R)-4-<(methoxymethyl)oxymethyl>-2,3-<(dimethylmethylene)dioxy>-4-cyclopenten-1-amine
• 英文别名: (3R,4R,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-3-<<(methoxy)methoxy>methyl>cyclopent-2-enamine；(1R,2S,3R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-methoxymethyloxymethyl-4-cyclopentenylamine；(3aR,6R,6aS)-4-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-amine
• CAS: 84955-51-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: NOHYZYWEYMUXRZ-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-4-<(methoxymethyl)oxymethyl>-2,3-<(dimethylmethylene)dioxy>-4-cyclopenten-1-amine 在 偶氮二异丁腈 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 ammonium hydroxide 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 1-<(1R,3R)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-cyclopenten-1-yl>-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of new analogs of neplanocin A and their biological activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90890-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-4-(chloromethyl)-1-[(methoxycarbonyl)amino]2,3-[(dimethylmethylene)dioxy]-4-cyclopentene 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2S,3R)-4-<(methoxymethyl)oxymethyl>-2,3-<(dimethylmethylene)dioxy>-4-cyclopenten-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the carbocyclic nucleosides (-)-aristeromycin and (-)-neplanocin A by a chemicoenzymatic approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a050

文献信息

• Hill, Jason M.; Hutchinson, Edward J.; Grand, Darren M. Le, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1483 - 1488
  作者：Hill, Jason M.、Hutchinson, Edward J.、Grand, Darren M. Le、Roberts, Stanley M.、Thorpe, Andrew J.、Turner, Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——
• Revised pathway for the biosynthesis of aristeromycin and neplanocin A from D-glucose in Streptomyces citricolor
  作者：Jason M. Hill、Gareth N. Jenkins、Cliff P. Rush、Nicholas J. Turner、Andrew J. Willetts、Antony D. Buss、Michael J. Dawson、Brian A. M. Rudd

  DOI：10.1021/ja00124a035

  日期：1995.5
• ONO, MASADZI
  作者：ONO, MASADZI

  DOI：——

  日期：——
• Enzyme-catalysed hydrolysis of dimethyl 7-hydroxy-3,3-dimethyl-2,4-dioxabicyclo[3.3.0]octane-6,8-dicarboxylate and a novel synthesis of neplanocin A
  作者：Edward J. Hutchinson、Stanley M. Roberts、Andrew J. Thorpe

  DOI：10.1039/p19920002245

  日期：——

  Hydrolysis of the diester 1 catalysed by pig liver esterase provided the mono-ester 3. This ester was converted into the amine 9, a precursor of neplanocin 10, thereby confirming the previously proposed configuration of 3.