1-<(1R,3R)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-cyclopenten-1-yl>-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 105968-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-<(1R,3R)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-cyclopenten-1-yl>-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 1-[(1S,4S)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 105968-13-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: IIVNEGCLRRZRPI-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-163 °C
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<(1R,2S,3R)-2-hydroxy-5-methyl-3,6-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-cyclopenten-1-yl>-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione 在 偶氮二异丁腈 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-<(1R,3R)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-cyclopenten-1-yl>-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of new analogs of neplanocin A and their biological activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90890-5

文献信息

• Short convergent route to chiral pyrimidine analogues of 2′-deoxy neplanocin A
  作者：Keith Biggadike、Alan D. Borthwick、Anne M. Exall

  DOI：10.1039/c39900000458

  日期：——

  The chiral epoxide (6) has been converted in five stages into the thymidine analogue (14) of Neplanocin A and into the 6′α-(8) and 6′β-(10) hydroxy analogues of carbocyclic Thymidine.

  手性环氧化物（6）已分五个阶段转化为Neplanocin A的胸苷类似物（14）和碳环胸苷的6'α-（8）和6'β-（10）羟基类似物。
• BIGGADIKE, KEITH;BORTHWICK, ALAN D.;EXALL, ANNE M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 458-459
  作者：BIGGADIKE, KEITH、BORTHWICK, ALAN D.、EXALL, ANNE M.

  DOI：——

  日期：——