9-(2-ethylhexyl)-1H-isochromeno[6',5',4’:10,5,6]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(9H)-tetraone | 183863-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 9-(2-ethylhexyl)-1H-isochromeno[6',5',4’:10,5,6]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(9H)-tetraone
• 英文别名: 9-(2-ethylhexyl)-1H-isochromeno[6',5',4':10,5,6]anthrax-[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10-(9H)-tetraone；N-(2-ethylhexyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid 3,4-anhydride-9,10-imide；N-(2-ethylhexyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid 3,4-anhydride-9,10-imide；N-(2-ethylhexyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imide；N-(2'-ethylhexyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylicmonoimide monoanhydride；N-(2'-ethylhexyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic monoimide monoanhydride；18-(2-Ethylhexyl)-7-oxa-18-azaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 183863-12-9
• 化学式: C₃₂H₂₅NO₅
• 分子量: 503.554
• InChiKey: GDALOYXMLBRAFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-ethylhexyl)-1H-isochromeno[6',5',4’:10,5,6]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(9H)-tetraone 、 1-(thiophen-3-yl)urea 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 反应 4.0h， 以30%的产率得到N-(2-ethylhexyl)-N'-(thiophene-3-yl)-3,4:9,10-perylenebis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  含用于全色太阳能电池的侧链束缚per双（二甲酰亚胺）部分的分子内供体-受体共聚物

  摘要：

  一系列含有N-（2-乙基己基）-N' -（噻吩-3-基）-3,4：9,10-per双（二苯甲酰亚胺）（噻吩-PDI）部分和4的侧链连接共聚物，4-二乙基己基-环戊[2,1‐ b：3,4‐ b′通过Grignard易位聚合合成]二噻吩单元。通过结合侧基二萘嵌二苯二甲酰亚胺（PDI）作为受体侧链和噻吩作为施主骨架，该共聚物表现出了分子内施主-受体特性，并显示了从290至1100 nm的全色吸收和1.49至1.49的理想带隙。 1.52 eV。由于PDI部分的共面性，光激发后电荷的分离和转移过程更加有效并得到增强。当PC 61 BM：聚合物的重量比增加到3时，J sc可以显着提高。带隙的值略有下降，并且V oc和J sc噻吩-PDI单元的摩尔比从50％（共聚物P11）增加到75％（共聚物P13）时呈上升趋势。在明智的调制下，聚合物/ PC 61 BM设备显示出从0.45到1.66％的显着改进。©2014

  DOI：

  10.1002/pola.27205
• 作为产物：
  描述：

  N-(2'-ethylhexyl)-9,10-bis(propyloxycarbonyl)perylene-3,4-dicarboximide 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到9-(2-ethylhexyl)-1H-isochromeno[6',5',4’:10,5,6]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(9H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  基于苝二酰亚胺的供体-受体二元组和三元组：分子结构对自组装性能的影响

  摘要：

  基于苝二酰亚胺的供体-受体共聚低聚物在塑料电子产品中特别有吸引力，因为它们具有独特的电活性特性，可以通过适当的化学工程进行调整。在此，合成了一类具有二元结构 (AD) 或三元结构 (DAD 和 ADA) 的新型共聚寡聚体，以了解共聚寡聚体分子结构与自组装形成的结构之间的相关性。薄膜。受体嵌段 A 是苝四羧基二亚胺 (PDI)，而供体嵌段 D 由噻吩、芴和 2,1,3-苯并噻二唑衍生物的组合制成。D 和 A 嵌段通过短而灵活的乙烯间隔物连接，以简化薄膜中的自组装。使用小而宽的 X 射线衍射和透射电子显微镜进行的结构研究表明 AD 和 ADA 薄片由具有重叠和强 π 堆积 PDI 单元的双层共聚低聚物组成，因为 PDI 的截面积约为施主块。这些结构模型允许合理化 DAD 共聚低聚物的组织缺失，从而为基于 PDI 的二元组和三元组的设计绘制一般规则，这些二元组和三元组具有在有机电子产品中使用的适当自组装特性。

  DOI：

  10.1021/ja4129108

文献信息

• The synthesis and structural characterization of twin liquid crystalline perylenebisimides
  作者：K. P. Prajitha、S. K. Asha

  DOI：10.1039/c6nj00524a

  日期：——

  series of twin perylenebisimide (PBI) molecules were synthesized and characterized having the structure PBI–(methylene spacer)–n-PBI where the length of the central polymethylene spacer segment was varied from n = 1 to 12. The PBI unit was imidized with an ethyl hexyl branched alkyl segment at the terminal and pentadecyl phenol at the other end which was linked through the polymethylene spacer to form

  合成并表征了一系列双bis双酰亚胺（PBI）分子，其结构为PBI-（亚甲基间隔基）-n- PBI，其中中央多亚甲基间隔基段的长度在n = 1至12之间变化。PBI单元被酰亚胺化末端有一个乙基己基支化的烷基链段，另一端有一个十五烷基苯酚，后者通过聚亚甲基间隔基连接形成双分子。奇数和偶数间隔的中心亚甲基链节提供的差异堆积导致熔融转变及其焓的奇数-偶数振荡，偶数孪晶的值更高。对于n <7的垫片，其奇偶振荡非常明显，然后逐渐减小。PBI-T1和PBI-T3表现出形成近晶液晶（LC）相的趋势，而大多数较高元双分子则表现出高温向列相的趋势。控制PBI分子的晶体或介晶性质的能力是有希望的，因为它提供了处理能力，而PBI分子构成了n型亚芳基双酰亚胺家族的重要成员，该家族在场效应晶体管（FET）和有机太阳能电池中被用作电子传输体。设计其散装包装已预先定义以满足应用要求的系统。
• The fluorescence properties and aggregation behavior of tetraphenylethene–perylenebisimide dyads
  作者：Yi Jia Wang、Zeyu Li、Jiaqi Tong、Xiao Yuan Shen、Anjun Qin、Jing Zhi Sun、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c4tc02550d

  日期：——

  Perylene-bisimides (PBIs) modified with tetraphenylethene (TPE) at N-terms show unique X-aggregation and are non-fluorescent in solution, aggregate and solid film due to the photoinduced charge transfer between TPE and PBI subunits.

  带有四苯乙烯（TPE）修饰的苝二酰亚胺（PBIs）在N端显示出独特的X-聚集，并且由于TPE和PBI亚基之间的光致电荷转移，在溶液、聚集体和固态薄膜中都是非荧光的。
• [EN] DYES FOR POLYMER COLORATION, THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] COLORANTS POUR LA COLORATION DE POLYMÈRE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：DYSTAR COLOURS DEUTSCHLAND GMB

  公开号：WO2010069716A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to a compound of formula (I), where A and B are each as defined in claim 1, to its preparation and to its use.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中A和B分别如权利要求书1所定义，以及其制备和使用。
• Perylene-diimide-based n-type semiconductors with enhanced air and temperature stable photoconductor and transistor properties
  作者：Jonathan D. Yuen、Vladimir A. Pozdin、Ashlyn T. Young、Brendan L. Turner、Ian D. Giles、Jawad Naciri、Scott A. Trammell、Paul T. Charles、David A. Stenger、Michael A. Daniele

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108014

  日期：2020.3

  We report the synthesis and characterization of highly air and temperature stable, solution-processed, n-type organic semiconductors: a perylene-diimide monomer and a perylene-diimide-based pendant polymer. When integrated into a transistor structure, both materials possess pure n-type transport with mobility as high as 10−5 cm2 V−1 s−1 for the polymer. The organic semiconductors exhibit good photoconductor

  我们报告了高度空气和温度稳定的固溶处理的n型有机半导体的合成和表征：per-二酰亚胺单体和per-二酰亚胺基侧基聚合物。当集成到晶体管结构中时，两种材料都具有纯的n型传输，对于聚合物，迁移率高达10 -5  cm 2  V -1  s -1。有机半导体表现出良好的光电导体特性，光电流与暗电流之比高达10 3尽管其较低的FET迁移率，但仍可用于单体。晶体管和光电导体特性的差异表明每种材料的不同应用。两种材料都可以在空气中进行处理，并且它们的传输性能具有良好的空气稳定性，即使在空气中高达200°C的退火条件下也可以改善。值得注意的是，由于大多数n型有机半导体在空气中不稳定，因此以前很少有人对n型有机半导体报道过这种空气稳定的光电导和传输特性。因此，这些材料在广泛的应用中可能具有潜力。
• Perylene derivatives as a fluorescent probe for sensing of amines in solution
  作者：Deepa Sriramulu、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.028

  日期：2016.11

  processes in living organisms. The present study explores the use of perylene diimide (PDI) and perylene monoimide (PMI) for the detection of common amines in solution. A systematic investigation using primary, secondary and tertiary amines as electron donors and perylene derivatives as electron acceptors is carried out in solution to understand the molecular interactions. Results from steady-state

  胺在活生物体的许多生理过程中起着重要作用。本研究探索了使用ylene二酰亚胺（PDI）和per单酰亚胺（PMI）来检测溶液中的常见胺。在溶液中进行了系统的研究，使用伯，仲和叔胺作为电子给体，per衍生物作为电子受体，以了解分子间的相互作用。稳态发光光谱的结果表明，PDI和PMI在激发态下与胺衍生物相互作用，导致光诱导的电子转移和荧光猝灭。使用Stern-Volmer图了解在各种胺存在下per衍生物的猝灭行为。对于PDI，推导了动态猝灭的双分子速率常数，伯胺的值在1.8×10 9  M -1 s -1，叔胺的值在8×10 9  M -1 s -1，范围为2.2 ×10 10  M -1 s -1表示苯胺。还观察到伯，仲和叔胺的猝灭速率常数相似。PMI。与溶液中的线性伯胺相比，PDI对体积较大的疏水胺显示出更高的选择性。可以进一步研究此类相互作用，以了解基于per的传感器对胺的响应。