(1S,5S,7R,8S)-7-(((4R,6R)-6-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-8-iodo-2,6-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonan-3-one | 1262964-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5S,7R,8S)-7-(((4R,6R)-6-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-8-iodo-2,6-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• 英文别名: (1S,5S,7R,8S)-7-[[(4R,6R)-6-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-8-iodo-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 1262964-03-3
• 化学式: C₂₁H₃₅IO₅
• 分子量: 494.41
• InChiKey: GJYUIMHZEHOYPO-KLTZCBCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,7R,8S)-7-(((4R,6R)-6-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-8-iodo-2,6-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(1R,5S,7R)-7-(((4S,6R)-6-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  碘环化：新策略Polyrhacitide A的全合成和外延-Cryptocaryolone

  摘要：

  遵循最近开发的反式-2,6-二取代-3,4的构建策略，已通过11个步骤实现了多杀菌素A和表隐隐烯醇酮的高度立体选择性总合成，分别具有24％和28％的高总收率。-二氢吡喃。在该报告中，证明了碘化环化反应对多杀菌素A和Epi- cryptocaryolone进行总合成的多功能性。

  DOI：

  10.1021/ol1029854
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-5-hydroxy-7-{(4-methoxybenzyl)oxy}hept-2-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 (1S,5S,7R,8S)-7-(((4R,6R)-6-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-8-iodo-2,6-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  碘环化：新策略Polyrhacitide A的全合成和外延-Cryptocaryolone

  摘要：

  遵循最近开发的反式-2,6-二取代-3,4的构建策略，已通过11个步骤实现了多杀菌素A和表隐隐烯醇酮的高度立体选择性总合成，分别具有24％和28％的高总收率。-二氢吡喃。在该报告中，证明了碘化环化反应对多杀菌素A和Epi- cryptocaryolone进行总合成的多功能性。

  DOI：

  10.1021/ol1029854