(4S,5R)-4-methylnon-1-en-5-ol | 1355333-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-methylnon-1-en-5-ol
• CAS: 1355333-41-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: LYAWDBSHHRKNRP-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-methylnon-1-en-5-ol 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以92.8%的产率得到(4S,5R)-4-Methyl-5-nonanol
  参考文献：
  名称：

  棕榈象鼻小狂犬病菌和菲氏念珠菌以及（+）-反式威士忌内酯的聚集信息素的合成

  摘要：

  （3 S，4 S）-3-甲基辛-4-醇，（4 S，5 S）-4-甲基壬基-5-醇和（+）-反式威士忌内酯[（4 S，5 R）-以自由基环化反应为关键步骤，立体选择性地合成了5-丁基-4-甲基二氢呋喃-2（3 H）-one] 。所有三个分子均由常见的环状缩醛中间体合成。 醇-信息素-内酯-自由基反应-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289579
• 作为产物：
  描述：

  hept-2-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.16h， 生成 (4S,5R)-4-methylnon-1-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  棕榈象鼻小狂犬病菌和菲氏念珠菌以及（+）-反式威士忌内酯的聚集信息素的合成

  摘要：

  （3 S，4 S）-3-甲基辛-4-醇，（4 S，5 S）-4-甲基壬基-5-醇和（+）-反式威士忌内酯[（4 S，5 R）-以自由基环化反应为关键步骤，立体选择性地合成了5-丁基-4-甲基二氢呋喃-2（3 H）-one] 。所有三个分子均由常见的环状缩醛中间体合成。 醇-信息素-内酯-自由基反应-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289579

文献信息

• Syntheses of Aggregation Pheromones of the Palm Weevils Rhyncophorus vulneratus and R. phoenicis and of (+)-trans-Whiskey Lactone
  作者：J. Yadav、C. Rao、A. Prasad、Ahmad Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0031-1289579

  日期：2011.12

  (+)-trans-whiskey lactone [(4S,5R)-5-butyl-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one] were synthesized stereoselectively by using a radical cyclization reaction as a key step. All three molecules were synthesized from a common cyclic acetal intermediate. alcohols - pheromones - lactones - radical reactions - stereoselective synthesis

  （3 S，4 S）-3-甲基辛-4-醇，（4 S，5 S）-4-甲基壬基-5-醇和（+）-反式威士忌内酯[（4 S，5 R）-以自由基环化反应为关键步骤，立体选择性地合成了5-丁基-4-甲基二氢呋喃-2（3 H）-one] 。所有三个分子均由常见的环状缩醛中间体合成。 醇-信息素-内酯-自由基反应-立体选择性合成