hept-2-en-1-ol | 22104-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hept-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-hepten-1-ol
• CAS: 22104-77-4
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: ASFYPVGAALGVNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.165 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-2-en-1-ol 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 0.83h， 生成 正庚醇
  参考文献：
  名称：

  通过串联复分解/氢化从脂肪族烯烃生产伯醇的新策略

  摘要：

  摘要伯醇在工业上被广泛用作洗涤剂的溶剂和前体。末端烯烃水合的经典方法总是产生马尔可夫尼科夫产物。在本文中，我们报道了一种可靠的方法，可通过串联交叉复分解/加氢反应从末端烯烃与生物质衍生的烯丙醇结合生产伯醇。以高收率（约90％）成功生产了一系列具有不同链长的伯醇。计算研究表明，基质的自易位和氢化是可以实现的，但比交叉易位要慢得多。这种新方法代表了来自末端烯烃的伯醇的独特替代品。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.10.001
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔-1-醇 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非对称酮高度非对映选择性加成的情况：（2-烯基）三苯氧基钛衍生物的lk加成†

  摘要：

  （2-丁烯基）-，（4-甲基-2-戊烯基）-和（2-庚烯基）三苯氧基钛（2a - c）加到二烷基，烷基芳基和炔基芳基酮中，可得到高产率的叔均烯丙基醇（5 – 12），它们的非对映异构体富集度高达98％。通过两种产物通过β-羟基酸13和16以及β-内酯14和17降解为烯烃15和18的构型分配，导致提出了一种通用的机理并提出了该化合物的相对主题1k的规格。流程（方案5）。烯丙基钛化合物2可以用作d 2-试剂（参见d 2-合成子II和醛醇型结构1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650704

文献信息

• Thermoregulated phase-transfer iridium nanoparticle catalyst: highly selective hydrogenation of the CO bond for α,β-unsaturated aldehydes and the CC bond for α,β-unsaturated ketones
  作者：Wenjiang Li、Yanhua Wang、Pu Chen、Min Zeng、Jingyang Jiang、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c6cy01137c

  日期：——

  thermoregulated ligand Ph2P(CH2CH2O)22CH3-stabilized iridium nanoparticles exhibited a totally different orientation for the hydrogenation of unsaturated carbonyl compounds, namely, highly selective hydrogenation of the CO bond for α,β-unsaturated aldehydes and the CC bond for α,β-unsaturated ketones.

  在同一催化体系中，经温度调节的配体Ph 2 P（CH 2 CH 2 O）22 CH 3稳定的铱纳米粒子在不饱和羰基化合物的氢化反应中表现出完全不同的取向，即α的C O键的高度选择性氢化，β-不饱和醛和α，β-不饱和酮的C C键。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Allylation of Cyclic Ketimines
  作者：Liang Wu、Qihang Shao、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.201704760

  日期：2018.1.26

  CoII/Box‐catalyzed [Box=bis(oxazoline)] enantioselective addition of potassium allyltrifluoroborate to cyclic ketimines was developed, providing the corresponding chiral α‐tertiary amines in high yields and with good enantioselectivity values. Alkoxycarbonyl‐ and alkyl‐substituted saccharin‐derived ketimines are suitable substrates for this allylation reaction. The product can be converted to complex molecules

  开发了Co II / Box催化的[Box =双（恶唑啉）]烯丙基三氟硼酸钾对环酮亚胺的对映选择性加成，提供了高收率和良好对映选择性值的相应手性α-叔胺。烷氧羰基和烷基取代的糖精衍生的酮亚胺是该烯丙基化反应的合适底物。该产品可以通过几个简单的步骤转化为复杂的分子，包括MK-0371的前体，它是一种驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂。另外，该催化体系显示出强烈的正非线性效应。
• The formyloxyl radical: electrophilicity, C–H bond activation and anti-Markovnikov selectivity in the oxidation of aliphatic alkenes
  作者：Miriam Somekh、Mark A. Iron、Alexander M. Khenkin、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/d0sc04936k

  日期：——

  outer-sphere electron transfer between the formyloxyl radical donor and the [CoIIIW12O40]5− polyanion acceptor forming a donor–acceptor [D+–A−] complex is proposed to induce the observed anti-Markovnikov selectivity. Finally, the overall reactivity of HC(O)O˙ towards hydrogen abstraction was evaluated using additional substrates. Alkanes were only slightly reactive, while the reactions of alkylarenes

  过去，很少通过实验观察到甲酰氧基自由基HC（O）O 3，这些研究是在电子结构的背景下进行的理论光谱分析。缺乏方便的制备甲酰氧基自由基的方法，使得人们无法研究其对有机底物的反应性。最近，我们发现在甲酸/甲酸锂的阳极电化学氧化中形成了HC（O）O 3。使用[Co III W 12 O 40 ] 5-聚阴离子催化剂，可导致由苯形成甲酸苯酯。在这里，我们介绍我们对电化学原位反应性的研究用有机底物生成HC（O）O 3。根据实验和计算得出的哈米特线性自由能关系，与苯的反应和选择的取代衍生物表明，HC（O）O 3是亲电子的。HC（O）O 3与末端烯烃的反应明显有利于抗马尔可夫尼科夫氧化反应，产生相应的醛作为主要产物以及进一步的氧化产物。以1-己烯为代表的底物进行的可能的反应路径分析，有利于从烯丙基C–H键中抽出氢形成己烯丙基的可能性，然后强烈建议在C1位置进一步进攻第二个HC（O）O˙自由基。据推测，进一步的氧化产物主要是由于HC（O）O
• EFFICIENT REDUCTION OF ORGANIC COMPOUNDS WITH SULFURATED CALCIUM BOROHYDRIDE [Ca(S₃BH₂)₂], A NEW AND STABLE MODIFIED BOROHYDRIDE REAGENT
  作者：Habib Firouzabadi、Bahman Tamami、Ali Reza Kiasat

  DOI：10.1080/10426500008043654

  日期：2000.4.1

  Calcium, magnesium, and berelium borohydrides are prepared by metathetical reaction between NaBH2S3 and Ca, Mg, and Be chlorides in dry THF and the effect of metal cation exchange on their stability and reactivity has been presented. In this study we have shown that Ca(BH2S3)2 is much more stable and more reactive than its Mg, Be, and Na analogues. Ca(BH2S3)2 can easily reduce carbonyl compounds such as

  摘要 通过NaBH2S3 与Ca、Mg 和Be 氯化物在干燥THF 中的复分解反应制备了硫化钙、镁和硼氢化铍，并介绍了金属阳离子交换对其稳定性和反应性的影响。在这项研究中，我们已经表明 Ca(BH2S3)2 比其 Mg、Be 和 Na 类似物更稳定且更具反应性。Ca(BH2S3)2 可以很容易地将羰基化合物，如醛、酮、丙烯、α-二酮、α-β-不饱和羰基化合物、芳酰基叠氮化物和羧酸氯化物还原成相应的醇，产率很高。环氧化物也受该试剂影响并以良好的产率产生它们的对称二羟基二硫化物。
• Highly diastereoselective synthesis of substituted epichlorohydrins and regioselective preparation of allyl alcohols using chloro or iodomethyllithium
  作者：JoséM. Concellón、Luján Llavona、Pablo L. Bernad

  DOI：10.1016/0040-4020(95)90943-q

  日期：1995.5

  Substituted epichlorohydrins 3 or 6 are obtained from α-bromo or α-chlorocarbonyl compounds (1 or 4) and chloro or iodomethyllithium, respectively. Starting from α-bromocarbonyl compounds 1 or acyclic α-chloro ketones the reaction takes place with total diastereoselectivity. Treatment of epichlorohydrins 3 or 6 with lithium iodide affords the same substituted allyl alcohols 7 in a regioselective manner

  取代的表氯醇3或6分别从α-溴或α-氯羰基化合物（1或4）和氯或碘甲基锂获得。从α-溴羰基化合物1或无环α-氯代酮开始，反应以完全非对映选择性进行。用碘化锂处理表氯醇3或6以区域选择性的方式提供相同的取代的烯丙醇7。提出了一种解释这种转变的机制。区域异构的烯丙醇11是通过表氯醇6与锂粉反应制备的。