Acetic acid (1R,3aR,4R,5S,7aR)-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-5-(imidazole-1-carbothioyloxy)-7a-methyl-octahydro-inden-4-yl ester | 910229-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1R,3aR,4R,5S,7aR)-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-5-(imidazole-1-carbothioyloxy)-7a-methyl-octahydro-inden-4-yl ester
• 英文别名: [(1R,3aR,4R,5S,7aR)-5-(imidazole-1-carbothioyloxy)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl] acetate
• CAS: 910229-03-7
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₃S
• 分子量: 434.643
• InChiKey: UZZRTWBWEGIEAK-JQIAYWRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3aR,4R,5S,7aR)-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-5-(imidazole-1-carbothioyloxy)-7a-methyl-octahydro-inden-4-yl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到Acetic acid (1R,3aR,4S,7aR)-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Hajos二酮中维生素D环C / D结构单元的一种新方法，涉及在更多取代的碳原子上形成环氧化物

  摘要：

  已开发出一种新的方法，用于从Hajos二酮合成1α，25-二羟基维生素D 3（骨化三醇）的反式-氢化茚构件。Hajos二酮中的α，β-不饱和羰基已得到保护，五元环中的羰基已用于侧链连接。六元环转化的关键步骤包括：羰基的还原，烯丙基醇中双键的立体选择性环氧化，在更多取代的碳原子处环氧化物的开放和区域选择性脱氧。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.115
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium ethanolate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 乙二醇 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Acetic acid (1R,3aR,4R,5S,7aR)-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-5-(imidazole-1-carbothioyloxy)-7a-methyl-octahydro-inden-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Hajos二酮中维生素D环C / D结构单元的一种新方法，涉及在更多取代的碳原子上形成环氧化物

  摘要：

  已开发出一种新的方法，用于从Hajos二酮合成1α，25-二羟基维生素D 3（骨化三醇）的反式-氢化茚构件。Hajos二酮中的α，β-不饱和羰基已得到保护，五元环中的羰基已用于侧链连接。六元环转化的关键步骤包括：羰基的还原，烯丙基醇中双键的立体选择性环氧化，在更多取代的碳原子处环氧化物的开放和区域选择性脱氧。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.115