methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-b-D-ido-hexodialdo-1,5-pyranoside | 138875-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-b-D-ido-hexodialdo-1,5-pyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carbaldehyde
• CAS: 138875-24-8
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: IGCJSRSARAVPOK-YTZCDUBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-b-D-ido-hexodialdo-1,5-pyranoside 在 palladium dihydroxide 、 Raney Ni-W₄ 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 dimethyl sulfide borane 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.59h， 生成 (1R,2R,3R,4S,5R,6S)-2-(羟基甲基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  对映体的β-葡萄糖苷酶抑制剂Cyclophellitol的总合成。

  摘要：

  已经通过衍生自肟的腈氧化物的分子内环加成反应从L-葡萄糖合成了环糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88756-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-idopyranoside 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-b-D-ido-hexodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-D-吡喃吡喃侧核苷的6-同源性研究

  摘要：

  β-D-异吡喃二糖是令人感兴趣的糖，因为它们在吡喃糖基环中具有异常的构象柔韧性，以及它们的β-1,2-顺式异头构型。在这里，我们报告了我们在还原条件下对4,6-O-亚苄基保护的β-D-吡喃吡喃核苷的区域选择性开环的研究，以及随后通过Swern氧化和Wittig烯化反应进行的6-同源化，得到6,7-二脱氧-β -D-ido-hept-6-enopyranoside。通过NMR实验发现该烯烃化产物在溶液中主要采用1C4构象，该构象将乙烯基置于更受空间阻碍的轴向位置，并在随后的硼氢化反应中产生困难。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.04.007

文献信息

• Total syntheses of glucosidase inhibitors, cyclophellitols
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yoshihisa Niwata、Kazuo Umezawa、Kazunobu Toshima、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89017-a

  日期：1991.12

  A beta-D-glucosidase inhibitor, cyclophellitol [(1S,2R,3S,4R,5R,6R)-5-hydroxymethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3,4-triol, 1] and its epoxide diastereomer, 1,6-epicyclophellitol (2) have been synthesized by using an intramolecular [3 + 2]-cycloaddition of a nitrile oxide to an alkene as a key step. 2.3,4-Tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-D-ido-hept-6-enose (E,Z)-oxime (6) was prepared from L-glucose in 11 steps. Intramolecular cycloaddition of 6 was realized by NaOCl via an intermediary nitrile oxide to afford the isoxazoline, (1S,2R,3S,4S,5R)-3,4,5-tribenzyloxy-2-hydroxy-8-oxa-7-azabicyclo[4.3.0]non-6-enc (7). Hydrogenolysis of 7 followed by a 5-step sequence gave cyclophellitol (1). Compound 2 was synthesized from methyl alpha-D-galactopyranoside by using a conceptually similar route. The glycosidase-inhibiting activities of 2 were examined.