methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-β-D-ido-hept-6-enopyranoside | 128184-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-β-D-ido-hept-6-enopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6R)-2-ethenyl-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 128184-64-5
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: MLGOQFCVHKAMQL-FYYQJAJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-β-D-ido-hept-6-enopyranoside 在 Raney Ni-W₄ 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-(diethyl-isopropyl-silanyloxy)-6-(diethyl-isopropyl-silanyloxymethyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  对映体的β-葡萄糖苷酶抑制剂Cyclophellitol的总合成。

  摘要：

  已经通过衍生自肟的腈氧化物的分子内环加成反应从L-葡萄糖合成了环糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88756-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-idopyranoside 在 草酰氯 、 TEA 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-β-D-ido-hept-6-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对映体的β-葡萄糖苷酶抑制剂Cyclophellitol的总合成。

  摘要：

  已经通过衍生自肟的腈氧化物的分子内环加成反应从L-葡萄糖合成了环糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88756-0

文献信息

• Studies on the 6-homologation of β-D-idopyranosides
  作者：Rachel Hevey、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1016/j.carres.2017.04.007

  日期：2017.6

  reducing conditions, and the subsequent 6-homologation via Swern oxidation and Wittig olefination to afford a 6,7-dideoxy-β-D-ido-hept-6-enopyranoside. This olefination product was found to adopt predominantly 1C4 conformation in solution by NMR experiments, which places the vinyl group at a more sterically hindered axial position and creates difficulty in subsequent hydroborations.

  β-D-异吡喃二糖是令人感兴趣的糖，因为它们在吡喃糖基环中具有异常的构象柔韧性，以及它们的β-1,2-顺式异头构型。在这里，我们报告了我们在还原条件下对4,6-O-亚苄基保护的β-D-吡喃吡喃核苷的区域选择性开环的研究，以及随后通过Swern氧化和Wittig烯化反应进行的6-同源化，得到6,7-二脱氧-β -D-ido-hept-6-enopyranoside。通过NMR实验发现该烯烃化产物在溶液中主要采用1C4构象，该构象将乙烯基置于更受空间阻碍的轴向位置，并在随后的硼氢化反应中产生困难。
• Total syntheses of glucosidase inhibitors, cyclophellitols
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yoshihisa Niwata、Kazuo Umezawa、Kazunobu Toshima、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89017-a

  日期：1991.12

  A beta-D-glucosidase inhibitor, cyclophellitol [(1S,2R,3S,4R,5R,6R)-5-hydroxymethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3,4-triol, 1] and its epoxide diastereomer, 1,6-epicyclophellitol (2) have been synthesized by using an intramolecular [3 + 2]-cycloaddition of a nitrile oxide to an alkene as a key step. 2.3,4-Tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-D-ido-hept-6-enose (E,Z)-oxime (6) was prepared from L-glucose in 11 steps. Intramolecular cycloaddition of 6 was realized by NaOCl via an intermediary nitrile oxide to afford the isoxazoline, (1S,2R,3S,4S,5R)-3,4,5-tribenzyloxy-2-hydroxy-8-oxa-7-azabicyclo[4.3.0]non-6-enc (7). Hydrogenolysis of 7 followed by a 5-step sequence gave cyclophellitol (1). Compound 2 was synthesized from methyl alpha-D-galactopyranoside by using a conceptually similar route. The glycosidase-inhibiting activities of 2 were examined.
• TATSUTA, KUNIAKI;NIWATA, YOSHIHISA;UMEZAWA, KAZUO;TOSHIMA, KAZUNOBU;NAKAT+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1171-1172
  作者：TATSUTA, KUNIAKI、NIWATA, YOSHIHISA、UMEZAWA, KAZUO、TOSHIMA, KAZUNOBU、NAKAT+

  DOI：——

  日期：——