1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-xylo-hept-1-en-3-ulofuranose | 1162686-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-xylo-hept-1-en-3-ulofuranose
• 英文别名: 1,2-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-α-L-xylo-hept-1-ene-3-ulo-3,6-furanose；(3aS,5S,6R,6aS)-3a-ethenyl-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1162686-69-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: DAGKFULGFNULDH-ODHVRURNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-xylo-hept-1-en-3-ulofuranose 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以40%的产率得到(1S,5S,6R,7S,10R)-10-(azidomethyl)-3,3-dimethyl-2,4,11-trioxa-9-azatricyclo[5.3.1.01,5]undecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  从l-山梨糖通过串联序列（包括立体选择性分子内Huisgen环加成反应）合成受约束的多官能双环亚氨基环醇支架

  摘要：

  描述了功能化的（叠氮基，氨基和羟基）8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架的合成及其向受保护的糖氨基酸和三环骨架的转化。该序列包括一锅的Huisgen 1,3-偶极环加成，其分解成氮丙啶，随后被叠氮化物开环。在Huisgen环加成反应中观察到的立体选择性归因于烯丙基菌株的最小化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.060
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4:5,7-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-hept-1-en-3-ulofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-xylo-hept-1-en-3-ulofuranose
  参考文献：
  名称：

  从 L-山梨糖中全合成 3-O-Benzyl-1,3,5-tri-epi-calystegine B2

  摘要：

  众所周知的 2,3:4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨呋喃糖 (12) 被选为合成 (1S,4R,5S,6S,7S)-4-氨基- 6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane (33) 和 (1S,4S,5S,6S,7S)-4-amino-6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8 -氧杂双环 [3.2.1] 辛烷 (34) 通过 Wittig 和镁介导的烷基化方法分别在 C-1 和 C-6 处延长碳链，然后进行闭环烯烃复分解 (RCM)。这些有前景的氧杂双环化合物是制备多羟基去甲托烷生物碱 1,3,5-tri-epi-calystegine B2 (10) 作为其 3-O-苄基衍生物 35 的关键中间体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801232

文献信息

• Synthesis of a constrained polyfunctional bicyclic iminocyclitol scaffold from l-sorbose via a tandem sequence including stereoselective intramolecular Huisgen cycloaddition
  作者：Ciaran O’Reilly、Colin O’Brien、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.060

  日期：2009.8

  The synthesis of a functionalized (azido, amino, and hydroxy) 8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane framework and its conversion into a protected sugar amino acid and a tricyclic framework is described. The sequence includes a one-pot Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition, with decomposition to an aziridine and subsequent ring opening by azide. The stereoselectivity observed in the Huisgen cycloaddition reaction

  描述了功能化的（叠氮基，氨基和羟基）8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架的合成及其向受保护的糖氨基酸和三环骨架的转化。该序列包括一锅的Huisgen 1,3-偶极环加成，其分解成氮丙啶，随后被叠氮化物开环。在Huisgen环加成反应中观察到的立体选择性归因于烯丙基菌株的最小化。
• Total Synthesis of 3-O-Benzyl-1,3,5-tri-epi-calystegine B2 from L-Sorbose
  作者：Daniele Lo Re、Francisco Franco、Fernando Sánchez-Cantalejo、Juan A. Tamayo

  DOI：10.1002/ejoc.200801232

  日期：——

  starting material for the synthesis of (1S,4R,5S,6S,7S)-4-amino-6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane (33) and (1S,4S,5S,6S,7S)-4-amino-6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane (34) through carbon chain-lengthening at C-1 and C-6 by Wittig and magnesium-mediated alkylation methodology, respectively, followed by ring-closing olefin metathesis (RCM). These promising

  众所周知的 2,3:4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨呋喃糖 (12) 被选为合成 (1S,4R,5S,6S,7S)-4-氨基- 6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane (33) 和 (1S,4S,5S,6S,7S)-4-amino-6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8 -氧杂双环 [3.2.1] 辛烷 (34) 通过 Wittig 和镁介导的烷基化方法分别在 C-1 和 C-6 处延长碳链，然后进行闭环烯烃复分解 (RCM)。这些有前景的氧杂双环化合物是制备多羟基去甲托烷生物碱 1,3,5-tri-epi-calystegine B2 (10) 作为其 3-O-苄基衍生物 35 的关键中间体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA