[(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol | 1352945-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 1352945-23-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: IJTLXJDZVRFNMG-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3aS,4S,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过对称的呋喃糖二醇作为关键中间体的全合成（+）-varitriol

  摘要：

  已经从d-核糖合成了替代的，简单而有效的途径，用于（+）-varitriol（1），这是一种海洋生物天然产物，具有强大的生物活性。在这种合成策略中，具有关键功能的具有单醇保护作用的对称二醇（6）分八步生产，总收率35％，并且6作为重要的呋喃糖苷结构单元的重要性，可用于合成SAR研究的新型1类似物。被解释了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.076
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1,3-diphenylimidazolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到[(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过对称的呋喃糖二醇作为关键中间体的全合成（+）-varitriol

  摘要：

  已经从d-核糖合成了替代的，简单而有效的途径，用于（+）-varitriol（1），这是一种海洋生物天然产物，具有强大的生物活性。在这种合成策略中，具有关键功能的具有单醇保护作用的对称二醇（6）分八步生产，总收率35％，并且6作为重要的呋喃糖苷结构单元的重要性，可用于合成SAR研究的新型1类似物。被解释了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.076

文献信息

• Total synthesis of (+)-varitriol via a symmetrical furanose diol as the key intermediate
  作者：Lingaiah Nagarapu、Venkateswarlu Paparaju、Apuri Satyender、Rajashaker Bantu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.076

  日期：2011.12

  and efficient route for (+)-varitriol (1), a marine-derived natural product with potent biological activity, has been synthesized from d-ribose. In this synthetic strategy symmetrical diol (6) with mono alcohol protection, the key intermediate, was produced in eight steps with 35% overall yield and the significance of 6 as the key furanoside building block for the synthesis of novel analogues of 1 for

  已经从d-核糖合成了替代的，简单而有效的途径，用于（+）-varitriol（1），这是一种海洋生物天然产物，具有强大的生物活性。在这种合成策略中，具有关键功能的具有单醇保护作用的对称二醇（6）分八步生产，总收率35％，并且6作为重要的呋喃糖苷结构单元的重要性，可用于合成SAR研究的新型1类似物。被解释了。