2-cyclopropylcyclohexanone | 24892-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclopropylcyclohexanone
• 英文别名: 2-Cyclopropylcyclohexan-1-one
• CAS: 24892-74-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• mdl: MFCD20336064
• 分子量: 138.21
• InChiKey: SLWWSVMYVPWUEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropylcyclohexanone 以 苯 为溶剂， 生成 trans-Cyclonon-4-enon
  参考文献：
  名称：

  2-环丙基环己酮的光解：三碳光化学扩环

  摘要：

  辐照2-环丙基环己酮可得到顺式和反式-环酮-4-烯酮的混合物，这是主要的光化学产物。

  DOI：

  10.1039/c2969001049b
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 Ra-Ni 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-cyclopropylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的α-（苯硫基）环丙基化：α-环丙基酮的制备。

  摘要：

  在二氯甲烷中存在路易斯酸的情况下，发现α-氯-α-（苯硫基）环丙烷和α-乙酰氧基-α-（苯硫基）环丙烷与某些酮的甲硅烷基烯醇醚反应生成α-（苯硫基）环丙基酮用Ra-Ni还原，得到相应的α-环丙基酮。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01546-3

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated carbonyl compounds via a visible-light-promoted organocatalytic aerobic oxidation
  作者：Junlin Zhang、Leming Wang、Qi Liu、Zhen Yang、Yong Huang

  DOI：10.1039/c3cc46778c

  日期：——

  α,β-Unsaturated ketones and aldehydes have been synthesized from their corresponding silyl enol ethers in a straightforward protocol involving a visible-light promoted organocatalytic, aerobic oxidation reaction. A cheap organic dye was used catalytically in these reactions as the photosensitizer.

  α,β-不饱和酮和醛已通过其相应的硅基烯醇醚在一种简便的协议中合成，该协议涉及可见光促进的有机催化、需氧氧化反应。在这些反应中，使用了一种廉价的有机染料作为光敏剂进行催化。
• Copper-Assisted Direct Nitration of Cyclic Ketones with Ceric Ammonium Nitrate for the Synthesis of Tertiary α-Nitro-α-substituted Scaffolds
  作者：Zhi-Qiang Zhang、Tao Chen、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00040

  日期：2017.3.3

  An efficient and direct Cu-assisted nitrating approach to create synthetically valuable and challenging tertiary α-nitro-α-substituted moieties has been developed using ceric ammonium nitrate as a nitrating reagent, oxidant, and Lewis acid. Notably, the commonly used clinical drug ketamine was smoothly synthesized in four steps.

  使用硝酸铈铵作为硝化试剂，氧化剂和路易斯酸，已经开发出一种有效且直接的铜辅助硝化方法，以产生具有合成价值的且具有挑战性的叔α-硝基-α-取代的部分。值得注意的是，常用的临床药物氯胺酮是通过四个步骤顺利合成的。
• Remote Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Arylation via Proton-Coupled Electron Transfer-Enabled C–C Bond Cleavage
  作者：Long Huang、Tengfei Ji、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.9b12490

  日期：2020.2.19

  carbon-carbon bond activation is still rather underdeveloped due to the bond inertness. Herein, we report a mild and general strategy for the activation of a diverse set of readily available cyclic alcohols for the remote and site-specific arylation of ketones via the combination of photoredox-mediated multisite concerted proton-electron transfer (MS-PCET) and nickel catalysis. The current cross-coupling proceeds

  碳-碳和碳-杂原子键形成的交叉偶联反应在现代化学合成中具有重要意义。除了涉及预先形成或预先激活的偶联伙伴的经典交叉偶联外，最近在使用氢原子转移反应选择性、直接偶联丰富的脂肪族碳氢键方面取得了突破，其中键离解能是热力学驱动力. 由于键惰性，更具挑战性的碳-碳键活化仍然相当不发达。在此处，我们报告了一种温和而通用的策略，用于通过光氧化还原介导的多位点协调质子电子转移 (MS-PCET) 和镍催化的组合，激活多种易于获得的环醇，用于酮的远程和位点特异性芳基化. 当前的交叉偶联随着使用键解离自由能 (BDFE) 作为热力学驱动力的烷氧基的产生而进行。随后，由 CC 裂解形成的远程碳中心自由基与镍催化循环合并，形成具有挑战性的 C(sp3)-C(sp2) 键。
• Direct Regioselective Dehydrogenation of α‐Substituted Cyclic Ketones
  作者：Sebastian Armin Schwengers、Gabriela Guillermina Gerosa、Tynchtyk Amatov、Naoki Yasukawa、Sebastian Brunen、Markus Leutzsch、Benjamin Mitschke、Grigory André Shevchenko、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.202307081

  日期：2023.8.28

  A highly regioselective, one-step dehydrogenation of α-substituted cyclic ketones in the presence of 2,3-dichlorobenzo-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone is described. The reaction proceeds via phosphoric acid-based enol catalysis and provides access to several α-aryl and α-alkyl substituted α,β-unsaturated ketones.

  描述了在 2,3-二氯苯并-5,6-二氰基-1,4-苯醌存在下，α-取代环酮的高度区域选择性一步脱氢。该反应通过基于磷酸的烯醇催化进行，并提供多种 α-芳基和 α-烷基取代的 α,β-不饱和酮。
• An intramolecular acylation of olefins directed by trimethylsilyl group. Synthesis of 2-cyclopropylcycloalkanones
  作者：Yasuo Hatanaka、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84083-6

  日期：1986.1