匹伐他汀杂质34 | 148516-15-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 匹伐他汀杂质34
• 英文名称: (6S)-6-{(E)-2-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]vinyl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: Pus9XN5npl；(2S)-2-[(E)-2-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]ethenyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 148516-15-8
• 化学式: C₂₅H₂₀FNO₂
• 分子量: 385.438
• InChiKey: MFFUQPAEKQJJQL-IQGVVSCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  匹伐他汀杂质34 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到(1R,4S,6R)-4-{(E)-2-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluoro-phenyl)-quinolin-3-yl]-vinyl}-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioconvergent synthesis of a promising HMG CoA reductase inhibitor NK-104 from both enantiomers of epichlorohydrin

  摘要：

  An enantioconvergent synthesis of (+)-NK-104 (3), a promising HMG Co-A reductase inhibitor, has been developed from both enantiomers of epichlorohydrin.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82337-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-chloro-2-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne 在 Lindlar catalyst 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 匹伐他汀杂质34
  参考文献：
  名称：

  Enantioconvergent synthesis of a promising HMG CoA reductase inhibitor NK-104 from both enantiomers of epichlorohydrin

  摘要：

  An enantioconvergent synthesis of (+)-NK-104 (3), a promising HMG Co-A reductase inhibitor, has been developed from both enantiomers of epichlorohydrin.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82337-x

文献信息

• The Use of a Lactonized Statin Side-Chain Precursor in a Concise and Efficient Assembly of Pitavastatin
  作者：Zdenko Časar、Jan Fabris、Ivana Smilović

  DOI：10.1055/s-0031-1290916

  日期：2012.6

  crystallization from aqueous methanol. Subsequent deprotection, hydrolysis, and cation exchange in a one-pot operation provided pitavastatin calcium in 93% yield. A concise and simple synthetic route to pitavastatin is described. The approach involves a highly stereoselective Wittig olefination reaction between a lactonized statin side-chain precursor and the triphenylphosphonium bromide salt of the corresponding

  摘要 描述了一种简单，简单的合成匹伐他汀的合成途径。该方法涉及内酯化的他汀类侧链前体与相应喹啉杂环核心的三苯基溴化salt盐之间的高度立体选择性的Wittig烯化反应。必要ø -叔通过从甲醇水溶液中结晶简单以75％的产率和高纯度得到叔丁基（二甲基）甲硅烷基保护匹伐他汀的内酯。一锅操作中随后的脱保护，水解和阳离子交换提供匹伐他汀钙的产率为93％。 描述了一种简单，简单的合成匹伐他汀的合成途径。该方法涉及内酯化的他汀类侧链前体与相应喹啉杂环核心的三苯基溴化salt盐之间的高度立体选择性的Wittig烯化反应。必要ø -叔通过从甲醇水溶液中结晶简单以75％的产率和高纯度得到叔丁基（二甲基）甲硅烷基保护匹伐他汀的内酯。一锅操作中随后的脱保护，水解和阳离子交换提供匹伐他汀钙的产率为93％。
• Drug. Future 1998, 23, 847-859
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron: Asymmetr. 1993, 4, 201-204
  作者：

  DOI：——

  日期：——