Methyl (3S,4S,5R,6E,8E,10E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-4,6,10-trimethyl-11-(2'-methyloxazol-4'-yl)-6,8,10-undecatrienoate | 139631-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl (3S,4S,5R,6E,8E,10E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-4,6,10-trimethyl-11-(2'-methyloxazol-4'-yl)-6,8,10-undecatrienoate
• 英文别名: Methyl (3S,4S,5R,6E,8E,10E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-hydroxy-4,6,10-trimethyl-11-(2'-methyloxazol-4'-yl)-6,8,10-undecatrienoate
• CAS: 139631-25-7
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₅Si
• 分子量: 463.69
• InChiKey: XVHAGMNLPWWKDL-IQOKBXJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  81.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl (1R(1'E,3'E,5'E),2S,3S,5S)-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-(1',5'-dimethyl-6'-(2-methyloxazol-4-yl)-1',3',5'-hexatrienyl)-2-methyl-2,4-dideoxymannopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 114.08h， 生成 Methyl (3S,4S,5R,6E,8E,10E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-4,6,10-trimethyl-11-(2'-methyloxazol-4'-yl)-6,8,10-undecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the lower subunit of rhizoxin

  摘要：

  Full details of a study leading to a synthesis of the optically active C13-C26 lower subunit of rhizoxin including the side-chain chromophore characteristic of the full class of antimitotic agents are described. A key element of the synthesis is the stereoselective introduction of the C18-C19 trisubstituted olefin through use of a Wadsworth-Horner-Emmons condensation of 3 with beta-keto phosphonate 38 bearing resident functionality suitable for the diastereoselective introduction of C15-C17 employing a hydroxyl-directed reduction of the resultant beta-hydroxy ketone.

  DOI：

  10.1021/jo00034a010