(2R,3S,4R,6S)-4-benzyloxy-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran | 160238-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,6S)-4-benzyloxy-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-3,6-dimethoxy-4-phenylmethoxy-2-propan-2-yloxane
• CAS: 160238-68-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: CWRPSPXRSGZPBJ-TWMKSMIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6S)-4-benzyloxy-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran 在 Raney Ni (W₂) 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 diethylphosphoryl cyanide 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -80.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 310.92h， 生成 互变霉素
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00811-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-arabinohexopyranoside 在 platinum(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 甲酸 、 草酰氯 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 生成 (2R,3S,4R,6S)-4-benzyloxy-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on tautomycin. Stereoselective construction of the C1–C26 region

  摘要：

  A convergent, stereocontrolled synthesis of the C-1-C-26 portion of tautomycin has been achieved through the coupling of the fragments 3 and 4 by an aldol condensation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73135-2

文献信息

• Synthetic studies on tautomycin. Stereoselective construction of the C1–C26 region
  作者：Sei-ichi Nakamura、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73135-2

  日期：1994.6

  A convergent, stereocontrolled synthesis of the C-1-C-26 portion of tautomycin has been achieved through the coupling of the fragments 3 and 4 by an aldol condensation.
• Total synthesis of (+)-tautomycin
  作者：Satoshi Shimizu、Sei-ichi Nakamura、Masahisa Nakada、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00811-3

  日期：1996.10

  A convergent stereocontrolled total synthesis of (+)-tautomycin (1), a specific inhibitor of protein serine/threonine phosphatases, has been achieved through an esterification of the C1.–C7. fragment A′ 7 4 with the C1–C26 fragment B′ 7 6 by a modified Yamaguchi method and an aldol reaction of the C17–C26 fragment C 5 with the C1–C16 fragment D 6 using LDA as key steps. The fragments 5 and 6 have been

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。