ethyl 6-fluoro-7-carboxy-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 125764-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-fluoro-7-carboxy-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-7-carboxylic acid
• CAS: 125764-51-4
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₅
• 分子量: 307.278
• InChiKey: VVVHEBMSAKVNGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-fluoro-7-carboxy-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 7-(5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-yl)-6-fluoro-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在7位含有五元和六元杂环取代基的喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  制备了一系列6-氟-7-取代的-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸。在7位的取代基包括五元和六元杂环，例如恶唑啉和恶嗪，以及五元杂芳族环，例如恶唑和咪唑。这些化合物的结构-活性关系（SAR）表明，含有2-甲基的恶唑取代基具有最大的体外效价。与革兰氏阴性菌相比，该化合物对革兰氏阳性菌的体外抗菌活性更高。

  DOI：

  10.1021/jm00166a025
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟-5-硝基苯基)乙-1-酮 在 镍 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 250.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 72.75h， 生成 ethyl 6-fluoro-7-carboxy-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在7位含有五元和六元杂环取代基的喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  制备了一系列6-氟-7-取代的-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸。在7位的取代基包括五元和六元杂环，例如恶唑啉和恶嗪，以及五元杂芳族环，例如恶唑和咪唑。这些化合物的结构-活性关系（SAR）表明，含有2-甲基的恶唑取代基具有最大的体外效价。与革兰氏阴性菌相比，该化合物对革兰氏阳性菌的体外抗菌活性更高。

  DOI：

  10.1021/jm00166a025

文献信息

• COOPER, CURT S.;KIOCK, PAMELA L.;CHU, DANIEL T. W.;FERNANDES, PARBHAVATHI+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1246-1252
  作者：COOPER, CURT S.、KIOCK, PAMELA L.、CHU, DANIEL T. W.、FERNANDES, PARBHAVATHI+

  DOI：——

  日期：——