7-acetyl-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 126232-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-acetyl-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Acetyl-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；7-acetyl-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 126232-25-5
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₄
• 分子量: 277.252
• InChiKey: SCIFXHSKYUVTNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetyl-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 7-(2-Amino-oxazol-4-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在7位含有五元和六元杂环取代基的喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  制备了一系列6-氟-7-取代的-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸。在7位的取代基包括五元和六元杂环，例如恶唑啉和恶嗪，以及五元杂芳族环，例如恶唑和咪唑。这些化合物的结构-活性关系（SAR）表明，含有2-甲基的恶唑取代基具有最大的体外效价。与革兰氏阴性菌相比，该化合物对革兰氏阳性菌的体外抗菌活性更高。

  DOI：

  10.1021/jm00166a025
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 7-acetyl-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌药。1. 7-（2-取代的4-噻唑基和噻唑烷基）喹诺酮

  摘要：

  合成了一系列的7-（2-取代的4-噻唑基和噻唑烷基）-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸及其6-氟类似物。汉茨法用于制备噻唑基喹诺酮。通过将相应的噻唑基类似物季铵化，然后用水溶液中的硼氢化钠还原获得的噻唑鎓盐，来合成噻唑烷二基喹诺酮。在体外测试抗菌活性。大多数化合物对革兰氏阴性菌无活性，但其中一些对革兰氏阳性菌和分枝杆菌显示出良好的活性。在喹诺酮类抗菌剂中很少发现这种活性模式。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280323

文献信息

• CHU, DANIEL T.;ROSEN, TERRY J.;COOPER, CURT S.
  作者：CHU, DANIEL T.、ROSEN, TERRY J.、COOPER, CURT S.

  DOI：——

  日期：——
• Quinolone antibacterials.<b>1.</b>7-(2-substituted-4-thiazolyl and thiazolidinyl)quinolones
  作者：M. Q. Zhang、A. Haemers、D. Vanden Berghe、S. R. Pattyn、W. Bollaert、I. Levshin

  DOI：10.1002/jhet.5570280323

  日期：1991.4

  used for the preparation of the thiazolylquinolones. The thiazolidinylquinolones were synthesized by quaternization of the corresponding thiazolyl analogues, followed by reduction of the obtained thiazolium salts with sodium borohydride in aqueous solution. Antibacterial activity was tested in vitro. Most of the compounds were inactive against Gram-negative bacteria but some of them showed however good

  合成了一系列的7-（2-取代的4-噻唑基和噻唑烷基）-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸及其6-氟类似物。汉茨法用于制备噻唑基喹诺酮。通过将相应的噻唑基类似物季铵化，然后用水溶液中的硼氢化钠还原获得的噻唑鎓盐，来合成噻唑烷二基喹诺酮。在体外测试抗菌活性。大多数化合物对革兰氏阴性菌无活性，但其中一些对革兰氏阳性菌和分枝杆菌显示出良好的活性。在喹诺酮类抗菌剂中很少发现这种活性模式。
• The synthesis and antibacterial activities of quinolones containing five- and six-membered heterocyclic substituents at the 7-position
  作者：Curt S. Cooper、Pamela L. Klock、Daniel T. W. Chu、Prabhavathi B. Fernandes

  DOI：10.1021/jm00166a025

  日期：1990.4

  4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids were prepared. The substituents at the 7-position included five- and six-membered heterocyclic rings such as oxazoline and oxazine as well as five-membered heteroaromatic rings such as oxazoles and imidazoles. The structure--activity relationships (SAR) of these compounds indicated that oxazole substituents containing a 2-methyl group had the greatest in vitro potency

  制备了一系列6-氟-7-取代的-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸。在7位的取代基包括五元和六元杂环，例如恶唑啉和恶嗪，以及五元杂芳族环，例如恶唑和咪唑。这些化合物的结构-活性关系（SAR）表明，含有2-甲基的恶唑取代基具有最大的体外效价。与革兰氏阴性菌相比，该化合物对革兰氏阳性菌的体外抗菌活性更高。