ethyl 6-fluoro-7-acetyl-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 91188-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-fluoro-7-acetyl-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-acetyl-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate；7-acetyl-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, ethyl ester；1-ethyl-6-fluoro-7-acetyl-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 7-acetyl-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate；ethyl 7-acetyl-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 91188-87-3
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO₄
• 分子量: 305.306
• InChiKey: RNLLUMSVUFEPMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  468.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-fluoro-7-acetyl-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 7-(2-Amino-oxazol-4-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在7位含有五元和六元杂环取代基的喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  制备了一系列6-氟-7-取代的-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸。在7位的取代基包括五元和六元杂环，例如恶唑啉和恶嗪，以及五元杂芳族环，例如恶唑和咪唑。这些化合物的结构-活性关系（SAR）表明，含有2-甲基的恶唑取代基具有最大的体外效价。与革兰氏阴性菌相比，该化合物对革兰氏阳性菌的体外抗菌活性更高。

  DOI：

  10.1021/jm00166a025
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 ethyl 6-fluoro-7-acetyl-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌药。1. 7-（2-取代的4-噻唑基和噻唑烷基）喹诺酮

  摘要：

  合成了一系列的7-（2-取代的4-噻唑基和噻唑烷基）-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸及其6-氟类似物。汉茨法用于制备噻唑基喹诺酮。通过将相应的噻唑基类似物季铵化，然后用水溶液中的硼氢化钠还原获得的噻唑鎓盐，来合成噻唑烷二基喹诺酮。在体外测试抗菌活性。大多数化合物对革兰氏阴性菌无活性，但其中一些对革兰氏阳性菌和分枝杆菌显示出良好的活性。在喹诺酮类抗菌剂中很少发现这种活性模式。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280323

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04771054A1

  公开（公告）日：1988-09-13

  Novel quinoline-carboxylic acids as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections including the description of certain novel intermediates used in the manufacture of the antibacterial agents.

  描述了新型喹诺酮羧酸作为抗菌剂，以及它们的制造、配方和用于治疗细菌感染的方法，包括用于制造抗菌剂的某些新型中间体的描述。
• New 7-substituted quinolone antibacterial agents. The synthesis of 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(2-thiazolyl and 4-thiazolyl)-3-quinolinecarboxylic acids
  作者：Townley P. Culbertson、John M. Domagala、Phred Peterson、Shannon Bongers、Jeffrey B. Nichols

  DOI：10.1002/jhet.5570240604

  日期：1987.11

  4-dihydro-4-oxo-7-(4-thiazolyl)-3-quinolinecarboxylic acids and 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(2-thiazolyl)-3-quinolinecarboxylic acids were prepared. Also prepared was 10-[2-(aminomethyl)-4-thiazolyl]-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid. Analogs with basic amine substituents on the thiazole moiety were found to have antibacterial activity.

  一系列1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-噻唑基）-3-喹啉羧酸和1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基制备）-3-喹啉羧酸。还制备了10- [2-（氨基甲基）-4-噻唑基] -9-氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7 H-吡啶基[1,2,3- de ] [1 ，4]苯并恶嗪-6-羧酸。发现在噻唑部分具有碱性胺取代基的类似物具有抗菌活性。
• 7-Substituted-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids; 7-substituted-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids; their derivatives; and a process for preparing the compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0153163A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  Compound of formula where X is CH, CCl, CF, C-OH, CO-alkyl having from one to three carbons, C-NH-alkyl having from one to three carbons, or N; Y is H, F, Cl or Br; R2 is alkyl having from one to four carbon atoms, vinyl, haloalkyl, or hydroxyalkyl having from two to four carbon atoms or cycloalkyl having three to six carbon atoms. Also described are methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections including the description of certain novel intermediates used in the manufac- ture of the compounds. The compounds are useful as antibacterial agents.

  式中 X 为 CH、CCl、CF、C-OH、具有一至三个碳原子的 CO-烷基、具有一至三个碳原子的 C-NH- 烷基或 N；Y 为 H、F、Cl 或 Br；R2 为具有一至四个碳原子的烷基、具有二至四个碳原子的乙烯基、卤代烷基或羟基烷基或具有三至六个碳原子的环烷基。 还描述了其制造、配制和用于治疗细菌感染的方法，包括描述了用于制造这些化合物的某些新型中间体。 这些化合物可用作抗菌剂。
• CULBERTSON, TOWNLEY P.;DOMA, JOHN M.;MICH, THOMAS F.;NICHOLS, JEFFREY B.
  作者：CULBERTSON, TOWNLEY P.、DOMA, JOHN M.、MICH, THOMAS F.、NICHOLS, JEFFREY B.

  DOI：——

  日期：——
• COOPER, CURT S.;KIOCK, PAMELA L.;CHU, DANIEL T. W.;FERNANDES, PARBHAVATHI+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1246-1252
  作者：COOPER, CURT S.、KIOCK, PAMELA L.、CHU, DANIEL T. W.、FERNANDES, PARBHAVATHI+

  DOI：——

  日期：——