ethyl 6-fluoro-7-(2,4,5-trimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,4-dihydro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 125764-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-fluoro-7-(2,4,5-trimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,4-dihydro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(2,4,5-trimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 125764-50-3
• 化学式: C₂₀H₂₄FNO₅
• 分子量: 377.413
• InChiKey: HAWAZCQAFKBRTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-fluoro-7-(2,4,5-trimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,4-dihydro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 7-(2-Amino-oxazol-4-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在7位含有五元和六元杂环取代基的喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  制备了一系列6-氟-7-取代的-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸。在7位的取代基包括五元和六元杂环，例如恶唑啉和恶嗪，以及五元杂芳族环，例如恶唑和咪唑。这些化合物的结构-活性关系（SAR）表明，含有2-甲基的恶唑取代基具有最大的体外效价。与革兰氏阴性菌相比，该化合物对革兰氏阳性菌的体外抗菌活性更高。

  DOI：

  10.1021/jm00166a025
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 镍 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -15.0~250.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 65.5h， 生成 ethyl 6-fluoro-7-(2,4,5-trimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,4-dihydro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在7位含有五元和六元杂环取代基的喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  制备了一系列6-氟-7-取代的-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸。在7位的取代基包括五元和六元杂环，例如恶唑啉和恶嗪，以及五元杂芳族环，例如恶唑和咪唑。这些化合物的结构-活性关系（SAR）表明，含有2-甲基的恶唑取代基具有最大的体外效价。与革兰氏阴性菌相比，该化合物对革兰氏阳性菌的体外抗菌活性更高。

  DOI：

  10.1021/jm00166a025

文献信息

• COOPER, CURT S.;KIOCK, PAMELA L.;CHU, DANIEL T. W.;FERNANDES, PARBHAVATHI+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1246-1252
  作者：COOPER, CURT S.、KIOCK, PAMELA L.、CHU, DANIEL T. W.、FERNANDES, PARBHAVATHI+

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and antibacterial activities of quinolones containing five- and six-membered heterocyclic substituents at the 7-position
  作者：Curt S. Cooper、Pamela L. Klock、Daniel T. W. Chu、Prabhavathi B. Fernandes

  DOI：10.1021/jm00166a025

  日期：1990.4

  4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids were prepared. The substituents at the 7-position included five- and six-membered heterocyclic rings such as oxazoline and oxazine as well as five-membered heteroaromatic rings such as oxazoles and imidazoles. The structure--activity relationships (SAR) of these compounds indicated that oxazole substituents containing a 2-methyl group had the greatest in vitro potency

  制备了一系列6-氟-7-取代的-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸。在7位的取代基包括五元和六元杂环，例如恶唑啉和恶嗪，以及五元杂芳族环，例如恶唑和咪唑。这些化合物的结构-活性关系（SAR）表明，含有2-甲基的恶唑取代基具有最大的体外效价。与革兰氏阴性菌相比，该化合物对革兰氏阳性菌的体外抗菌活性更高。