benzyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-desoxy-β-D-galactopyranosid | 97604-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-desoxy-β-D-galactopyranosid
• CAS: 97604-47-2
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₅
• 分子量: 475.544
• InChiKey: FCBKNWLSFYBMKA-IURCNINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-desoxy-β-D-galactopyranosid 在 氰化汞 、 mercury dibromide 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 benzyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-desoxy-6-O--β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖合成二糖

  摘要：

  摘要（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3,5-三苯氧基-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基氯）onate与苄基的反应氰化汞-溴化汞促进的2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷提供了两种含N的异头（2→6）连接的二糖的1：1混合物-乙酰神经氨酸。色谱分离得到42％的苄基2-叠氮基-3，4-二-O-苄基-2-脱氧-6-O- [甲基-（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基- 3，5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-nonulopyranosyl）onate]-β-d-吡喃半乳糖苷和36％的相应β-d-（2→6）-连接的异构体。解封序列导致2-乙酰氨基-6-O-（5-乙酰氨基-3,5-二甲氧基-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃醛酸）-2-脱氧-d-吡喃半乳糖，并且导致相应的β-d-（2→6）-连接的化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85149-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-desoxy-6-O-trityl-β-D-galactopyranosid 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到benzyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-desoxy-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖合成二糖

  摘要：

  摘要（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3,5-三苯氧基-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基氯）onate与苄基的反应氰化汞-溴化汞促进的2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷提供了两种含N的异头（2→6）连接的二糖的1：1混合物-乙酰神经氨酸。色谱分离得到42％的苄基2-叠氮基-3，4-二-O-苄基-2-脱氧-6-O- [甲基-（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基- 3，5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-nonulopyranosyl）onate]-β-d-吡喃半乳糖苷和36％的相应β-d-（2→6）-连接的异构体。解封序列导致2-乙酰氨基-6-O-（5-乙酰氨基-3,5-二甲氧基-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃醛酸）-2-脱氧-d-吡喃半乳糖，并且导致相应的β-d-（2→6）-连接的化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85149-1