3,4,6-Tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-β-D-galactopyranosyl-ethylxanthogenat | 110797-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-β-D-galactopyranosyl-ethylxanthogenat
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-ethoxycarbothioylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 110797-26-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₈S₂
• 分子量: 435.479
• InChiKey: YHZDIMWOSAMUFE-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-Tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-β-D-galactopyranosyl-ethylxanthogenat 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serin-benzylester
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Rauwald, Wolfgang; Weichert, Udo, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 75 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 peracetylated α-glycosyl nitrate 2-azido-2-deoxy-D-galactopyranose 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到3,4,6-Tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-β-D-galactopyranosyl-ethylxanthogenat
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Rauwald, Wolfgang; Weichert, Udo, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 75 - 86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel class of glycosyl donors: Anomeric S-xanthates of 2-azido-2-deoxy-D-galactopyranosyl derivatives
  作者：Alberto Marra、Françoise Gauffeny、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87127-1

  日期：1991.1

  lactopyranosyl) dithiocarbonates have been easily prepared via a two-step azidoxanthation reaction of the corresponding galactals (1,5-anhydro-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitols).They are efficient glycosyl donors for the stereoselective synthesis of protected precursors of biologically important galactosamine-containing oligosaccharides.

  通过相应半乳糖（1,5-脱水-2-脱氧-D- lyxo）的两步叠氮蒽并化反应，可以轻松制备各种取代的O-乙基S-（2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基）二硫代碳酸酯。（-hex-1-enitols）。它们是有效的糖基供体，用于立体选择性地合成具有生物学重要性的含半乳糖胺的寡糖的保护前体。
• MARRA, ALBERTO;SHUN, LIAN KIOW SHI;GAUFFENY, FRANSOISE;SINAY, PIERRE, SYNLETT.,(1990) N, C. 445-448
  作者：MARRA, ALBERTO、SHUN, LIAN KIOW SHI、GAUFFENY, FRANSOISE、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• PAULSEN, HANS;RAUWALD, WOLFGANG;WEICHERT, UDO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 1, 75-86
  作者：PAULSEN, HANS、RAUWALD, WOLFGANG、WEICHERT, UDO

  DOI：——

  日期：——