2-azido-4,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl bromide | 87376-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-4,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: 2-Azido-4,6-di-O-benzoyl-2-desoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosylbromid
• CAS: 87376-57-6
• 化学式: C₃₄H₃₆BrN₃O₁₅
• 分子量: 806.575
• InChiKey: ISOPWICPYZOMQZ-NNZFJGBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  234.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl bromide 在 四乙基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到2-Azido-4,6-di-O-benzoyl-2-desoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosylchlorid
  参考文献：
  名称：

  嵌段合成von O-糖肽和Anderen T抗原结构

  摘要：

  摘要在原位异构化条件下，2-叠氮基-4,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d -（半乳糖吡喃糖基）-α-d-半乳糖吡喃糖基溴与1-丝氨酸和1-苏氨酸衍生物的反应性羟基高选择性地直接反应，形成α-糖苷连接的产物。因此，更容易获得包含1-丝氨酸和1-苏氨酸的糖肽。二糖嵌段也可以与其他反应性羟基化合物偶联，以得到包含T受体的化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85006-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-4,6-di-O-benzoyl-2-desoxy-β-D-galactopyranosyde 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-azido-4,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Syntheseblock β-D-Gal (1→3)-D-GalNAc zur selektiv-simultanen anknüpfung an peptide zu O-glycopeptiden

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81763-3

文献信息

• Synthesis of glycopeptides with the TN and T antigen structures, and their coupling to bovine serum albumin
  作者：Horst Kunz、Stefan Birnbach、Peter Wernig

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84081-5

  日期：1990.7

  O-glycosyl-serine and -threonine linkages were stable. Ester groups were removed from the carbohydrate moieties with methanolic hydrazine, to give the TN and T antigen glycopeptides which were coupled to bovine serum albumin (BSA) via a carbodi-imide procedure and without any spacer groups. The resulting conjugates contained an average of greater than 20 glycopeptides per protein molecule. They are not

  合成了具有TN和T抗原结构的糖肽，这些肽代表具有血型M特异性的去唾液酸糖蛋白的N端三肽，已使用芴基甲氧基羰基（Fmoc）和2-吡啶基乙氧基羰基（Pyoc）基团进行氨基保护，并使用苄基酯作为羧基封闭基团来合成糖肽功能。Fmoc和Pyoc基团可以通过在碱敏感的O-糖基丝氨酸和-苏氨酸键稳定的条件下用弱碱吗啉处理而除去。用甲醇肼从碳水化合物部分除去酯基，得到TN和T抗原糖肽，其通过碳二亚胺方法与牛血清白蛋白（BSA）偶联，并且没有任何间隔基。所得的缀合物每个蛋白质分子平均包含大于20个糖肽。
• Paulsen, Hans; Adermann, Knut, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 751 - 770
  作者：Paulsen, Hans、Adermann, Knut

  DOI：——

  日期：——
• Paulsen, Hans; Merz, Gunnar; Brockhausen, Inka, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 719 - 739
  作者：Paulsen, Hans、Merz, Gunnar、Brockhausen, Inka

  DOI：——

  日期：——
• Kunz, Horst; Birnbach, Stefan, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 4, p. 354 - 355
  作者：Kunz, Horst、Birnbach, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• Paulsen, Hans; Schultz, Michael; Klamann, Joerg-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 10, p. 2028 - 2048
  作者：Paulsen, Hans、Schultz, Michael、Klamann, Joerg-Dieter、Waller, Birgit、Paal, Michael

  DOI：——

  日期：——