benzyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 97604-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 97604-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 295.295
• InChiKey: NZPDOBJGGCDISD-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 benzyl 2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脱唾液酸化的人类Cad抗原决定簇的化学合成。

  摘要：

  通过苄基化，对甲氧基苄基化，酸解，苄基化作用，将苄基2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷转化为苄基2-叠氮基-4,6-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷和选择性氧化。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖与苄基2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷的缩合三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在产生结晶的苄基2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-ga乳吡喃糖）-β-D-吡喃半乳糖苷（76％），将其转化为苄基2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,6-二-O-苄基- β-D-吡喃半乳糖苷）-β-D-吡喃半乳糖苷并与3,4缩合，在氧化铝和分子筛4 A上存在硅酸银的情况下，在6-三-O-乙酰基-2-叠氮基2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基溴化物中得到61％的苄基O-（3,4,6-三

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90139-3
• 作为产物：
  描述：

  peracetylated α-glycosyl nitrate 2-azido-2-deoxy-D-galactopyranose 、 苯甲醇钠 以81%的产率得到benzyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Catelani, Giorgio; Marra, Alberto; Paquet, Francoise, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 10, p. 565 - 568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of an Enantioselective Synthetic Route to Neocarzinostatin Chromophore and Its Use for Multiple Radioisotopic Incorporation
  作者：Andrew G. Myers、Ralf Glatthar、Marlys Hammond、Philip M. Harrington、Elaine Y. Kuo、Jun Liang、Scott E. Schaus、Yusheng Wu、Jia-Ning Xiang

  DOI：10.1021/ja012487x

  日期：2002.5.1

  the diol 84 with the naphthoic acid 13 followed by selective cleavage of the chloroacetate protective group in situ to furnish the naphthoic acid ester 85 in 80% yield; and elimination of the tertiary hydroxyl group within intermediate 88 using the Martin sulfurane reagent (79% yield). Reductive transposition of the product epoxy alcohol (58) then formed neocarzinostatin chromophore aglycon (2, 71% yield)

  描述了天然产物新制癌素发色团 (1) 的收敛、对映选择性合成路线。最初的目标是合成发色团苷元 (2)。先前为合成新制癌素核心模型 (4) 开发的化学方法在使用更高氧化的底物 27 和 54 用于制备 2 时，在烯丙基甲硅烷基醚的必要 1,3-转位中失败。 替代合成因此，基于环氧醇 58 还原形成苷元 2 的提议制定了计划，这是一种以新颖方式实现的转化，使用试剂三苯基膦、碘和咪唑的组合。1 和 2 的成功路线始于环氧二炔 15 的会聚偶联，由 D-甘油醛缩​​醛分 9 步获得（43% 总产率），环戊烯酮（+）-14 一步（75-85% 产率）由前列腺素中间体 (+)-16 制备，得到醇 22 80% 的产率和 > 或 = 20:1 的非对映选择性。然后将醇22分17步转化为环氧醇58，平均产率为92%，总产率为22%。该序列的主要特征包括烯丙醇 81 的非对映选择性 Sharpless 不对称环氧化（产率
• Synthese einer disaccharideinheit aus N-acetylneuraminsäure und 2-acetamido-2-desoxy-d-galactose
  作者：Hans Paulsen、Ulrich von Deessen、Holger Tietz

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85149-1

  日期：1985.3

  Abstract The reaction of methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra- O -acetyl-2,3,5-trideoxy- d - glycero -β- d - galacto -2-nonulopyranosyl chloride)onate with benzyl 2-azido-3,4-di- O -benzyl-2-deoxy-β- d -galactopyranoside promoted by mercury cyanide-mercury bromide afforded a 1:1 mixture of the two anomeric (2→6)-linked disaccharides containing N -acetylneuraminic acid. Chromatography gave 42% of benzyl

  摘要（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3,5-三苯氧基-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基氯）onate与苄基的反应氰化汞-溴化汞促进的2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷提供了两种含N的异头（2→6）连接的二糖的1：1混合物-乙酰神经氨酸。色谱分离得到42％的苄基2-叠氮基-3，4-二-O-苄基-2-脱氧-6-O- [甲基-（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基- 3，5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-nonulopyranosyl）onate]-β-d-吡喃半乳糖苷和36％的相应β-d-（2→6）-连接的异构体。解封序列导致2-乙酰氨基-6-O-（5-乙酰氨基-3,5-二甲氧基-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃醛酸）-2-脱氧-d-吡喃半乳糖，并且导致相应的β-d-（2→6）-连接的化合物。
• Synthese von O-(5-Acetamido-3,5-didesoxy-d-glycero-α-d-galacto-2-nonulopyranosylonsäure) - (2→3) - O - β-d - galactopyranosyl - (1→3) - 2- acetamido -2 - desoxy-d-galactopyranose
  作者：Hans Paulsen、Ulrich von Deesen

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84150-8

  日期：1988.5

  Synthese du disaccharide par l'addition du per-O-acetyl galactopyranose a l'azido-2 O-benzyl-1 desoxy-2 galactopyranoside. on y ajoute alors l'ester de l'acetamido-5 bromo-2 tetra-O-acetyl-4,7,8,9 tridesoxy-2,3,5 nonopyranosylulose-2 onique acide pour obtenir le trisaccharide correspondant

  在每个-O-乙酰基半乳糖吡喃糖上合成二糖，然后合成一个叠氮基-2 O-苄基-1脱氧基-2吡喃半乳糖苷。于a。aloute alors l'ester de l'acetamido-5 bromo-2 tetra-O-acetyl-4,7,8,9 tridesoxy-2,3,5 nonopyranosylulose-2 onique acide pour obtenir le trisaccharide
• Horito, Shigeomi; Lorentzen, Jens Peter; Paulsen, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 11, p. 1880 - 1890
  作者：Horito, Shigeomi、Lorentzen, Jens Peter、Paulsen, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Chemo-enzymatic synthesis of polyhydroxyazepanes
  作者：Peter R. Andreana、Tom Sanders、Adam Janczuk、Joshua I. Warrick、Peng George Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01465-x

  日期：2002.9

  Galactose oxidase (EC 1.1.3.9, GAO) is an extracellular copper-containing enzyme that utilizes molecular oxygen to convert the C6-primary hydroxyl Moiety Of D-galactopyranosides to hydrated aldehydes. Subsequent dehydratative Coupling with hydroxylamines produces oximes (3a-f), which, when subjected to conditions of hydrogenolysis, give rise to polyhydroxyazepanes (11-17). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.