4α-bromo-(5α)-6-aza-7a-homo-cholestane-3,7-dione | 33818-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4α-bromo-(5α)-6-aza-7a-homo-cholestane-3,7-dione
• 英文别名: 4α-Brom-6-aza-B-homo-5α-cholestan-3,7-dion
• CAS: 33818-95-0
• 化学式: C₂₇H₄₄BrNO₂
• 分子量: 494.556
• InChiKey: CWDDRBGVYJURTJ-KIGOPJDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-bromo-(5α)-6-aza-7a-homo-cholestane-3,7-dione 在 sodium azide 、 硫酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8a,10a-dimethyl-11-(6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-1h-azepino[3,4-b]indeno[5,4-d]azepine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Dave, Vinod; Stothers, J. B.; Warnhoff, E. W., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2666 - 2678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3beta-乙酰氧基-5alpha-胆甾烷-6-酮 在 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4α-bromo-(5α)-6-aza-7a-homo-cholestane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Dave, Vinod; Stothers, J. B.; Warnhoff, E. W., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2666 - 2678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steroids and related studies—XIII
  作者：Harkishan Singh、R.B. Mathur、N.J. Doorenbos、A.K. Bose、S.D. Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98124-4

  日期：1971.1

  has been shown to be 3β-acetoxy-6-aza-B-homo-5α-cholestan-7-one from spectral studies. The corresponding 3-keto-azasteroid was brominated with pyridinium hydrobromide perbromide when the 4-bromo derivative was obtained which reacted with N-phenylthiourea to give a thiazole. When the 3-keto-azasteroid was subjected to the Fischer indole synthesis, an indole (ring junction at C2, C3 of A ring) was formed

  由光谱研究显示，来自3β-乙酰氧基-5α-胆甾醇-6-的Schmidt反应产物为3β-乙酰氧基-6-氮杂-B-均一-5α-胆甾醇-7-。当获得的4-溴衍生物与N-苯基硫脲反应生成噻唑时，将相应的3-酮-氮杂甾类化合物用氢溴化吡啶鎓溴化物溴化。当3-酮-氮杂甾类化合物进行Fischer吲哚合成时，形成吲哚（A环的C 2，C 3处的环结）。