3beta-乙酰氧基-5alpha-胆甾烷-6-酮 | 1256-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3beta-乙酰氧基-5alpha-胆甾烷-6-酮
• 英文名称: Acetic acid (3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-6-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: 3β-acetoxy-5α-cholestan-6-one；6-Oxocholestan-3beta-ol acetate；[(3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1256-83-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: QGGRDHGCNNAWIE-XVDRVFFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3beta-乙酰氧基-5alpha-胆甾烷-6-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6,6-二氟-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-3-醇
  参考文献：
  名称：

  胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成及其在秀丽隐杆线虫中的激素活性

  摘要：

  胆固醇对于线虫秀丽隐杆线虫的生存至关重要。最近的研究表明，胆固醇衍生物调节蠕虫生命周期中的两个过程：控制蜕皮和诱导特殊的非进食幼虫阶段。然而，胆固醇衍生信号分子的这些或任何其他功能的化学结构尚未确定。在此，我们描述了许多胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成。4-cholesten-3-one 的锂-氨还原被用来开发一种通用方法，用于在 5α-cholestan-3β-ol 的 C-4α 处引入不同的官能团。C-7 的立体选择性功能化是从 7-酮胆固醇衍生物开始实现的。6-Keto-5α-cholestan-3β-ol 用于 C-6 和 C-7 的特定功能化。通过用这些化合物喂养不同遗传背景的蠕虫，研究了不同胆固醇衍生物的构效关系。我们的研究是确定线虫中激素活性与胆固醇不同位置取代关系的第一步。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600394
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 吡啶 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3beta-乙酰氧基-5alpha-胆甾烷-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 102,104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of the synthesis of 5-hydroxy 6-keto steroids and related 6-keto steroids
  作者：Peter Yates、Shirley Stiver

  DOI：10.1139/v87-369

  日期：1987.9.1

  Syntheses of 5-hydroxy-5α- and 5β-cholestan-6-one (11 and 13) and their 3β-acetoxy (10 and 21) and 3β-benzyloxy derivatives (12 and 19) are described, as are syntheses of the 7α-deutero derivatives of 10 and 21. Related investigations of the syntheses of the 5-methoxy and 5-methyl analogues of these compounds are also discussed. Treatment of 12 with potassium tert-butoxide has been shown to give 5-hydroxy-5β-cholest-3-en-6-one (14) and its Δ² isomer 15. Reaction of 6-nitrocholesteryl acetate (50) with lithium dimethylcuprate gives 3α,5-cyclo-5α-cholestan-6-one (E)-oxime (51) as the major product.

  合成了5-羟基-5α-和5β-胆甾烷-6-酮（11和13）及其3β-乙酰氧（10和21）和3β-苄氧衍生物（12和19），并描述了它们的合成，以及10和21的7α-氘代衍生物的合成。还讨论了这些化合物的5-甲氧基和5-甲基类似物的合成研究。已经证明，用叔丁氧化钾处理12可产生5-羟基-5β-胆甾-3-烯-6-酮（14）及其Δ2异构体15。6-硝基胆固醇醋酸酯（50）与二甲基亚铜酸锂反应，主要产物是3α，5-环-5α-胆甾烷-6-酮（E）-肟（51）。
• Steroidal thiazolidinone derivatives: Design, synthesis and their molecular interaction with human serum albumin
  作者：Anam Ansari、Abad Ali、Mohd Asif、Shamsuzzaman

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.02.015

  日期：2019.8

  A series of steroidal thiazolidinone derivatives have been synthesized through one-pot multicomponent reaction involving steroidal ketone, thiosemicarbazide/methyl-thiosemicarbazide and DMAD in presence of AlCl3 as a Lewis acid catalyst. Among all the synthesized steroidal thiazolidinone derivatives, compound 7-9 (ST 7-9) were investigated for their in vitro molecular interaction with human serum albumin

  在作为路易斯酸催化剂的 AlCl3 存在下，通过涉及甾体酮、氨基硫脲/甲基氨​​基硫脲和 DMAD 的一锅多组分反应合成了一系列甾体噻唑烷酮衍生物。在所有合成的甾体噻唑烷酮衍生物中，研究了化合物 7-9 (ST 7-9) 与人血清白蛋白的体外分子相互作用。本征荧光光谱、恒定波长同步荧光光谱、圆二色性和紫外-可见吸收技术已被用于表征 pH 7.4 磷酸盐缓冲溶液中的结合现象。实验结果表明ST 7-9 与HSA 结合，HSA 的固有荧光通过静态猝灭机制被猝灭。计算结合参数，获得的结合常数对于 ST 7 为 1.44 × 105 M-1，对于 ST 8 为 0.84 × 105 M-1，对于 ST 9 为 1.06 × 105 M-1。圆二色性分析证实 ST 的存在如图 7-9 所示，由于多肽链的部分解折叠，改变了 HSA 的二级结构。此外，溶血活性测定表明合成的甾体噻唑烷酮衍生物对人红细胞具有
• Dehalogenation of α -haloketones and -dibromides with nickel boride
  作者：JC Sarma、M Borbaruah、R.P. Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98778-1

  日期：1985.1

  α-Haloketones and -dibromides are converted to the corresponding ketones and alkenes respectively with nickel boride generated from sodium borohydride and nickel chloride.

  α-卤代酮和-二溴化物分别与由硼氢化钠和氯化镍生成的硼化镍分别转化为相应的酮和烯烃。
• Synthesis and characterization of steroidal heterocyclic compounds, DNA condensation and molecular docking studies and their in vitro anticancer and acetylcholinesterase inhibition activities
  作者：Abad Ali、Mohd Asif、Hena Khanam、Ashraf Mashrai、Mohd Asif Sherwani、Mohammad Owais、Shamsuzzaman Shamsuzzaman

  DOI：10.1039/c5ra11049a

  日期：——

  reported methods in which compounds 10–12 exhibited good antioxidant activity. Nonenzymatic degradation of DNA has been investigated. The acetylcholinesterase (AChE) inhibitor activities of the steroidal derivatives are also evaluated using Ellman's method. Moreover, the application of compound 6 as a DNA gene transporter is evaluated by DNA condensation and ascertained by employing TEM and AFM, which illustrate

  一种简便，对于一个新的系列甾族杂环化合物（中的合成方便和有效的方法4-12由化合物（混合物反应）1E-3E）与ö -aminothiophenol / ö氨基苯酚/ ö苯二胺报道。根据IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和分析数据确认产物的结构分配。基于计算预测和药代动力学特性，这些化合物服从Lipinski的“五规则”分析。抗癌活性已在体外测试通过MTT分析，可针对三种癌细胞系Hep3B（人类肝细胞癌），MCF7（人类乳腺腺癌），HeLa（人类宫颈癌）和一种非癌性正常细胞，即PBMC（外周血单核细胞）。此外，还通过各种报道的方法对合成的化合物的体外抗氧化活性进行了测试，其中化合物10-12表现出良好的抗氧化活性。已经研究了DNA的非酶降解。还使用Ellman方法评估了甾体衍生物的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂活性。此外，化合物6的应用DNA转运蛋白的合成是通过DNA缩合来评估的，
• Oxidative cyclization and fragmentation of steroidal alcohols induced by ceric ammonium nitrate
  作者：Venkataraman Balasubramanian、Cecil H. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90139-x

  日期：——

  Oxidative cyclizations of steroidal alcohols (1a–1d) using ceric ammonium nitrate (CAN) in aqueous acetonitrile or aqueous acetic acid gave the corresponding cyclic ethers (2a–2d), whereas the tertiary alcohol (4) gave secosteroid (5).

  使用硝酸铈铵（CAN）在乙腈水溶液或乙酸水溶液中对甾体醇（1a-1d）进行氧化环化，得到相应的环状醚（2a-2d），而叔醇（4）则产生甾类甾醇（5）。