3-methoxy-10-methylacridin-9(10H)-one | 16584-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-10-methylacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 3-methoxy-10-methylacridine-9(10H)-one；9(10H)-Acridinone, 3-methoxy-10-methyl-；3-methoxy-10-methylacridin-9-one
• CAS: 16584-60-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: IJDOXYGJTCIGJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-10-methylacridin-9(10H)-one 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 乙酸酐 、 铁粉 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 6-(3,5-dimethyl-10-oxo-5,10-dihydro-3H-imidazo[4,5-b]acridin-2-yl)-4-(2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy)pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吖啶酮-苯并咪唑环稠合配体：一类通过低能激发的镧系元素发光的新型敏化剂

  摘要：

  已经合成了两个单位三齿配体，即 HLAB1 和 HLAB2，它们具有融合在苯并咪唑吡啶框架上的吖啶酮发色团。它们的区别在于它们在 N-甲基吖啶酮和 N-甲基苯并咪唑发色部分之间的连接点。两种配体在纯乙腈中与 Ln(III) 离子自组装，形成通式 [Ln(L-ABX)(3)] 的热力学稳定的中性配合物（log beta(13) 在 22-25 范围内）。随后在同一溶剂中进行的光物理研究表明，配体 HLAB1 使铕发光敏感（Q(Eu)(L) = 10% 和 tau(Eu) = 0.93 ms），而配体 HLAB2 使发射 NIR 的 Ln(III) 离子的发光敏感，特别是 Yb-III（Q(Yb)(L) = 0.86 % 和 tau(Yb) = 29.3 微秒）。已确定这两种复合物的两种配体的敏化效率 eta(sens) 并发现约为 50-60%。这些配体的主要优点是它们的激发波长位于可见光范围

  DOI：

  10.1002/ejic.200901148
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(2-(methylamino)phenyl)methanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3-methoxy-10-methylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的分子内氧化CH胺化反应实现无过渡金属Me啶酮的合成

  摘要：

  在叔丁醇钾和二甲基亚砜的存在下，实现了2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH氨基化反应。以温和，有效和无过渡金属的方式，以中等至极好的收率制备了一系列功能化的cri啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701579

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative CH Functionalization and CN Formation of 2-Aminobenzophenones: Unusual Pseudo-1,2-Shift of the Substituent on the Aryl Ring
  作者：Pang-Chi Huang、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201203859

  日期：2013.1.7

  A good move: A copper‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization of 2‐aminobenzophenone affords two regioisomeric acridones (see scheme). The reaction involves an unusual pseudo‐1,2‐migration of R2 group(s) on the arene ring (bpy=2,2′‐bipyridine, DMAc=dimethylacetimide).

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。
• Synthesis of 10-Methylacridin-9(10<i>H</i>)-ones through Cu-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp²)-H Amination of 2-(Methylamino)benzophenones
  作者：Jinbo Huang、Congqing Wan、Ming-Fang Xu、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201201748

  日期：2013.4

  An efficient synthesis of a diverse set of 10-methylacridin-9(10H)-ones from 2-(methylamino)benzophenones has been developed. The reaction proceeds though Cu-catalyzed intramolecular aromatic C–H amination by using O2 as the sole oxidant to provide the desired products in moderate to good yields. In addition, 2-allylamino- and 2-(benzylamino)benzophenones as well as unprotected substrates can also

  已开发出一种从 2-(甲基氨基) 二苯甲酮中高效合成多种 10-methylacridin-9(10H)-ones 的方法。该反应通过使用 O2 作为唯一氧化剂通过 Cu 催化的分子内芳族 C-H 胺化进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。此外，2-烯丙基氨基-和2-（苄基氨基）二苯甲酮以及未受保护的底物也可以进行C-H胺化反应，从而顺利地生成相应的环化产物。初步的机理研究表明，C-H 活化涉及限速步骤。
• A Novel Palladium-Based Heterogeneous Catalyst for Tandem Annulation: A Strategy for Direct Synthesis of Acridones
  作者：Darío C. Gerbino、H. Sebastián Steingruber、Pamela Mendioroz、M. Julia Castro、María A. Volpe

  DOI：10.1055/s-0042-1751371

  日期：2023.2

  In order to develop an efficient, rapid, and modular cascade strategy for the direct synthesis of acridones, palladium supported on sulfated alumina and microwave activation are employed. Multifunctional heterogeneous palladium catalysts were prepared in order to carry out the sequential annulation via a Buchwald–Hartwig amination followed by an intramolecular annulation in a one-pot process. This

  为了开发用于直接合成吖啶酮的高效、快速和模块化级联策略，采用负载在硫酸化氧化铝上的钯和微波活化。制备了多功能非均相钯催化剂，以通过 Buchwald-Hartwig 胺化进行顺序环化，然后在一锅法中进行分子内环化。这一新协议代表了第一份关于在无配体条件下从市售起始材料催化串联合成吖啶酮衍生物的报告。本方法的范围扩展到生成功能化吖啶酮文库，显示出高官能团兼容性，产率适中至极好。
• A one-pot construction of acridones by rhodium catalyzed reaction of N -phenyl-2-(1-sulfonyl-1 H -1,2,3-triazol-4-yl)aniline
  作者：Hua-Dong Xu、Ying-Peng Pan、Xin-Tao Ren、Ping Zhang、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.059

  日期：2015.12

  A one-pot synthesis of N-alkyl acridone via rhodium catalyzed decomposition of N-phenyl-2-(1-sulfonyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline and subsequent oxidative C-C bond fragmentation has been developed. 14 examples are presented and the yields range from 30% to 80%. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nitzsche, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1187,1193
  作者：Nitzsche

  DOI：——

  日期：——