[(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4-(3,3-dimethoxypropyl)-4,9,10-trimethyl-3,15-bis(prop-1-en-2-yl)-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-13-yl]methyl acetate | 433336-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4-(3,3-dimethoxypropyl)-4,9,10-trimethyl-3,15-bis(prop-1-en-2-yl)-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-13-yl]methyl acetate
• CAS: 433336-14-2
• 化学式: C₃₄H₅₆O₄
• 分子量: 528.816
• InChiKey: XZVMKYZWLFCTQL-YXDXRLCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4-(3,3-dimethoxypropyl)-4,9,10-trimethyl-3,15-bis(prop-1-en-2-yl)-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-13-yl]methyl acetate 在 ruthenium(IV) oxide 、 三氢化钐 、 sodium periodate 、 1,2-二碘乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-acetyl-8,9-dihydroxy-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  从白桦蛋白制备24-nor-1,4-二烯-3-酮三萜衍生物：制备24-三萜类似物的新途径。

  摘要：

  从三萜烯前体制备具有2-羟基-δ（1,4）-环己二烯-3-环A-环的24-降三萜烯衍生物的新方法已被证明是从白蛋白开始制备白蛋白的衍生物。转化中的关键步骤是A环的Suárez裂解，以及随后的SmI（2）介导的频哪醇型偶联，通过氧化裂解去除C-24碳后，重新封闭A环。

  DOI：

  10.1021/jo010929h
• 作为产物：
  描述：

  28-acetoxybetulin 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4-(3,3-dimethoxypropyl)-4,9,10-trimethyl-3,15-bis(prop-1-en-2-yl)-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-13-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  从白桦蛋白制备24-nor-1,4-二烯-3-酮三萜衍生物：制备24-三萜类似物的新途径。

  摘要：

  从三萜烯前体制备具有2-羟基-δ（1,4）-环己二烯-3-环A-环的24-降三萜烯衍生物的新方法已被证明是从白蛋白开始制备白蛋白的衍生物。转化中的关键步骤是A环的Suárez裂解，以及随后的SmI（2）介导的频哪醇型偶联，通过氧化裂解去除C-24碳后，重新封闭A环。

  DOI：

  10.1021/jo010929h