4-甲基-1H-咪唑-2-甲酸 | 70631-93-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-1H-咪唑-2-甲酸
• 中文别名: 4-甲基-1H-咪唑-2甲酸
• 英文名称: 4-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid
• CAS: 70631-93-5
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• mdl: MFCD09055403
• 分子量: 126.115
• InChiKey: JYKNMRPMJXDBJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(2-chloro-3-ethylphenyl)piperazin-1-yl)butan-1-amine 、 4-甲基-1H-咪唑-2-甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-(4-(2-chloro-3-ethylphenyl)piperazin-1-yl)butyl)-4-methyl-1H-imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于依替普利特和D 3 R晶体结构的高选择性多巴胺D 3受体（D 3 R）拮抗剂和部分激动剂：阿片类药物依赖性治疗的新线索

  摘要：

  阿片类镇痛剂滥用和药物过量的近期急剧增加激发了对多巴胺D 3受体（D 3 R）作为治疗干预目标的研究。代谢的不稳定性或预期的毒性阻止了先前报道的D 3 R选择性拮抗剂成功转化为可卡因滥用的临床应用。在本文中，我们报道了一系列新颖且由D 3 R晶体结构引导的4-苯基哌嗪，它们具有异常高的D 3 R亲和力和/或选择性，且具有不同的功效。铅化合物19 d：基于其在体外资料被选择的3 - [R ķ我= 6.84纳米，1700倍d 3R对D 2 R的结合选择性及其在小鼠微粒体内的代谢稳定性。化合物19抑制了羟考酮诱导的小鼠过度运动，并降低了羟考酮诱导的运动敏化。此外，用19进行预处理还可以剂量依赖性地抑制大鼠中羟考酮诱导的条件性位置偏爱（CPP）的获得。这些发现支持D 3 R作为阿片类药物依赖性治疗的靶标，并支持化合物19作为开发的新的先导分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00860
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1H-咪唑-2甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4-甲基-1H-咪唑-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  4-甲基咪唑-2-羧酸的合成

  摘要：

  由4-甲基咪唑合成4-甲基咪唑-2-羧酸，包括N-苄基保护，酰化，脱苄基和酯水解在内的四个步骤的总收率为65％。为此方法优化了溶剂，碱，温度和反应时间。这种高效，方便且低成本的方案在每个步骤中都使用廉价的试剂，以高产率获得4-甲基咪唑-2-羧酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.3321

文献信息

• [EN] NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018216822A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Provided are novel compounds represented by the following general formula [1] or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit LpxC, as well as pharmaceutical drugs comprising those compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, that exhibit antimicrobial activity against gram-negative bacteria including multi-drug resistant strains and that are useful in the treatment of bacterial infections.

  提供了由以下一般式[1]表示的新化合物或其药用盐，其抑制LpxC，以及包含这些化合物或其药用盐的药物，对革兰氏阴性细菌包括多药耐药菌株表现出抗微生物活性，并且在治疗细菌感染中有用。
• TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160096827A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  具有以下化学式（I）的化合物以及它们的使用和制备方法已被披露：
• [EN] IMIDAZOPYRIDAZINE COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFN ALPHA RESPONSES<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDAZINE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉPONSES À IL-12, IL-23 ET/OU IFNΑ
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015089143A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Compounds having the following formula (I), or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  具有以下式(I)的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，在通过作用于Tyk-2引起信号转导抑制的调节IL-12、IL-23和/或IFNα方面是有用的。
• 4-烷基咪唑-2-羧酸的合成方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN104016925B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明提供了一种4-烷基咪唑-2-羧酸I的合成方法，包括：步骤1)、以2-烷基咪唑II为原料，在碱存在下，与BnX反应生成一对位置异构体混合物IIIa和IIIb；步骤2)、该混合物无需分离，在碱存在下与卤代甲酸酯(即XCOOR2)反应生成一对相应的异构体IVa和IVb；步骤3)、在氢化催化剂条件下加氢脱去苄基得到化合物V；步骤4)、在碱存在下，水解生成目标产物4-烷基咪唑-2-羧酸I；反应路线为：其中R1选自氢原子、甲基、乙基等低级烷基，R2选自C1-C6的烷基、C1-C6的取代烷基、苯基或苄基。本发明的构思非常巧妙，且在本发明方法中，各个步骤均采用了廉价的试剂，且每一步的收率都较高，因此可以高效、便捷、低成本地获得最终的目标产物-4-烷基咪唑-2-羧酸I。
• 酰胺类衍生物、其制法与医药上的用途
  申请人：上海海雁医药科技有限公司

  公开号：CN110105275B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明涉及酰胺类衍生物、其制法与医药上的用途。具体地，本发明公开了式(I)化合物或其药学上可接受的盐、或立体异构体，及其制备方法和应用，式中各基团的定义详见说明书。