4-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 | 113825-16-4

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基-1H-咪唑-2-甲醛
• 中文别名: 5-甲基-1H-咪唑-2-甲醛；4-甲基-3H-2-咪唑甲醛；4-甲基-3H-咪唑-2-甲醛
• 英文名称: 4-methyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Methyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 113825-16-4
• 化学式: C₅H₆N₂O
• mdl: MFCD05864565
• 分子量: 110.115
• InChiKey: AEYQOYLTLFOCHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-145°C
• 沸点：
  298.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933290090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Fluoro-5-[5-(4-methyl-1H-imidazol-2-yl)-tetrazol-2-yl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of highly potent, selective, orally bioavailable, metabotropic glutamate subtype 5 (mGlu5) receptor antagonists devoid of cytochrome P450 1A2 inhibitory activity

  摘要：

  Structure-activity relationship studies focused on bio-isosteric replacements of 2-pyridyl resulted in mGlu5 receptor antagonists with reduced inhibition of cytochrome P450 1A2. This led to highly potent, selective and orally bioavailable 2-imidazolyl tetrazoles such as (10) that are devoid of cytochrome P450 inhibitory activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.018

文献信息

• BENZIMIDAZOLE AND IMADAZOPYRIDINE CARBOXIMIDAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160333009A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present disclosure provides indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDOL) inhibitors of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, in which X, L, n, m, R 1 , R 2a , R 2b , R n , R m , and R t are as defined herein, as well as pharmaceutical compositions that include a compound of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the same to treat conditions mediated by IDO1.

  本公开提供了式I的吲哌酮2,3-二氧化酶1（IDOL）抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中X、L、n、m、R 1 、R 2a 、R 2b 、R n 、R m 和R t 如本文所定义，以及包括式I化合物的药物组合物，或其药学上可接受的盐，并使用这些方法来治疗由IDO1介导的疾病。
• [EN] ALLOSTERIC EGFR INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES D'EGFR ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2021096948A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The disclosure relates to compounds that act as allosteric inhibitors of epidermal growth factor receptor (EGFR); pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating or preventing kinase-mediated disorders, including cancer and other proliferation diseases.

  披露涉及作为表皮生长因子受体（EGFR）变构抑制剂的化合物；包含这些化合物的药物组合物；以及治疗或预防激酶介导的疾病的方法，包括癌症和其他增殖性疾病。
• An Organobase (TBD)-Anchored Mesoporous Silica Nanoparticle-Catalyzed Green Synthesis of Dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Bikash Karmakar

  DOI：10.1071/ch15812

  日期：——

  An efficient, mild, and environmental friendly method has been developed for the synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole in ethanolic water over 1,5,7-triazabicyclo-[4,4,0]-dec-1-ene (TBD)-anchored mesoporous silica nanoparticle catalyst. The method involves the assembly of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, different aldehydes, and malononitrile. It affords the corresponding product in high yield with short reaction times, while employing a very low loading of catalyst. The catalyst was reused several times without significant loss in activity.

  在 1,5,7- 三氮杂双环-[4,4,0]-癸-1-烯（TBD）锚定介孔二氧化硅纳米粒子催化剂上，开发了一种在乙醇水中合成二氢吡喃并[2,3-c]吡唑的高效、温和且环保的方法。该方法涉及乙酰乙酸乙酯、水合肼、不同的醛和丙二腈的组装。该方法能以较短的反应时间获得高产率的相应产品，同时催化剂的负载量极低。催化剂可重复使用多次，而活性不会明显降低。
• Synthesis and cardiotonic activity of novel biimidazoles
  作者：Donald P. Matthews、James R. McCarthy、Jeffrey P. Whitten、Philip R. Kastner、Charlotte L. Barney、Franklin N. Marshall、Marcia A. Ertel、Therese Burkhard、Philip J. Shea、Takashi Kariya

  DOI：10.1021/jm00163a052

  日期：1990.1

  A series of substituted 2,2'-bi-1H-imidazoles and related analogues was synthesized and evaluated for inotropic activity. Structure-activity relationship studies based on a nonclassical bioisosteric approach indicated the necessity of a cyano group on one of the imidazole rings to obtain the desired pharmacological profile. 4(5)-Cyano-2,2'-bi-1H-imidazole (15a) was the most potent inotropic agent in

  合成了一系列取代的2,2'-bi-1H-咪唑和相关类似物，并评估了其正性肌力。基于非经典生物等位线方法的结构活性关系研究表明，咪唑环之一上的氰基必须具有所需的药理特性。4（5）-Cyano-2,2'-bi-1H-咪唑（15a）是该系列中最有效的正性肌力药。在麻醉狗中，0.16 mg / kg iv时左心室dP / dt增加25％（ED25％= 0.16 mg / kg），在1 mg / kg iv时左心室收缩力增加60％。化合物15a是分离自犬心的IV型环状核苷酸磷酸二酯酶的良好抑制剂，具有与氨力农相似的效力。5'-cyano-2,4'-bi-1H-咪唑（44）和4-cyano-2,4' -bi-1H-咪唑（48）具有正性肌力活性。另外，两种可能的1,1'-二甲基氰基-2,2'-bi-1H-咪唑（24和25）是不活泼的，表明酸性NH和氰基对于正性肌力活性至关重要。
• Molecular isomerism induced Fe(<scp>ii</scp>) spin state difference based on the tautomerization of the 4(5)-methylimidazole group
  作者：Wang-Kang Han、Zhi-Hua Li、Wei Zhu、Tao Li、Zaijun Li、Xuehong Ren、Zhi-Guo Gu

  DOI：10.1039/c7dt00260b

  日期：——

  obtained via a well-designed strategy based on the tautomerization of the 4(5)-methylimidazole group. Structural investigations reveal that the two isomers are extremely similar with only differences in the methyl group position of the ligands. The iron(II) center is surrounded by three bidentate imidazole Schiff-base ligands in the face-Λ conformation, which affords a distorted [FeN6] octahedral coordination

  两种铁（II）分子异构体，即face-Λ- [Fe（L 1）3 ]（ClO 4）2（1a）（L 1 = R -1-苯基-N -（（1-己基-5-甲基-1 H-咪唑-2-基亚甲基）乙胺））和面Λ- [Fe（L 2）3 ]（ClO 4）2（1b）（L 2 = R -1-苯基-N-（1-己基） -4-甲基-1 H-咪唑-2-基亚甲基）乙胺）通过一种基于4（5）-甲基咪唑基团互变异构的精心设计的策略。结构研究表明，这两种异构体极为相似，只是配体的甲基位置不同。铁（II）中心被三个在面Λ构象的二齿咪唑席夫碱配体包围，从而提供了扭曲的[FeN 6 ]八面体配位球。1a（1.971Å）的平均Fe–N键长比1b（2.185Å ）的短。光谱分析，X射线晶体结构和磁学研究表明1a由于在咪唑基团的5位上的供电子甲基基团所赋予的强大配体场，该化合物在室温下处于低自旋状态，并经历了部分自旋转变，估计的T 1/2 =