2-(trimethylsilyl)ethyl (2R,2'S,3a'S,4''S,5''R,6'S,7a'R)-4''-hydroxy-5''-methyldecahydrodispiro[oxirane-2,3'-benzofuran-2',2''-pyran]-6'-carboxylate | 114828-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (2R,2'S,3a'S,4''S,5''R,6'S,7a'R)-4''-hydroxy-5''-methyldecahydrodispiro[oxirane-2,3'-benzofuran-2',2''-pyran]-6'-carboxylate
• CAS: 114828-02-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₆Si
• 分子量: 398.572
• InChiKey: LANBLMIZRAGJFE-VUJKKSPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (2R,2'S,3a'S,4''S,5''R,6'S,7a'R)-4''-hydroxy-5''-methyldecahydrodispiro[oxirane-2,3'-benzofuran-2',2''-pyran]-6'-carboxylate 在 水 、 碳酸氢钠 、 4-吡咯烷基吡啶 、 tetra(tert-butyl)-ammonium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (+)-Phyllanthocindiol
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Fukui, Mineo; Vaccaro, Henry A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2071 - 2092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-1,5,9-trioxaspiro[5.5]undecane 在 palladium dihydroxide 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 叔丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 草酸 、 4-吡咯烷基吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 52.59h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (2R,2'S,3a'S,4''S,5''R,6'S,7a'R)-4''-hydroxy-5''-methyldecahydrodispiro[oxirane-2,3'-benzofuran-2',2''-pyran]-6'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Fukui, Mineo; Vaccaro, Henry A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2071 - 2092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The total synthesis of (–)-phyllanthostatin-1
  作者：Amos B. Smith、Karl J. Hale、Henry A. Vaccaro

  DOI：10.1039/c39870001026

  日期：——

  The first total synthesis of the important antitumour glycoside (–)-phyllanthostatin-1 (1) is described; the key steps include a regioselective Koenigs–Knorr reaction to establish the 1,2-O-linkage in disaccharide (6) and a stereoselective triphenylphosphine–di-isopropyl azodicarboxylate (TPP–DIAD) glycosidation of hemiacetal (12) with aglycone (15).

  描述了重要的抗肿瘤糖苷（–）-phyllanthostatin-1（1）的第一个全合成；关键步骤包括在二糖中建立1,2- O区域选择性的Koenigs-Knorr反应（6）和半缩醛（12）与糖苷配基的立体选择性三苯基膦-二异丙基偶氮二羧酸酯（TPP-DIAD）糖基化（15） 。