ent-10β-hydroxy-3-oxo-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone | 2748-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-10β-hydroxy-3-oxo-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
• 英文别名: 3-oxo-GA₉ methyl ester；3-oxo-gibberellin A9 methyl ester；3-oxogibberellin A9 Me ester；1α-Carboxy-4aα-hydroxy-1β-methyl-8-methylen-2-oxo-gibban-10β-carbonsaeuremethylester-1,4a-lacton
• CAS: 2748-46-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: CNMSQAMUDWEASC-LQWHTCGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-10β-hydroxy-3-oxo-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 锌铜偶 、 2,4,6-三叔丁基苯酚 、 甲基锂 、 溶剂黄146 、 1-丙烷硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.42h， 生成 2β-isopropyl-GA4
  参考文献：
  名称：

  2β-Isopropylidene-, 2β-t-butyl-, and 2β-isopropyl-gibberellin A₄and spiro[gibberellin A₄-2,1′-cyclopropane]

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p19880001973
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素A4甲酯 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以124 mg的产率得到ent-10β-hydroxy-3-oxo-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  Saito, Tamio; Kamiya, Yuji; Yamane, Hisakazu, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 7, p. 1046 - 1052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of -butyldimethylsilyl enol ethers from sterically hindered ketones
  作者：Lewis N. Mander、S. Paul Sethi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81731-7

  日期：1984.1

  Ketones react rapidly with t-butyldimethylsilyl triflate and amine bases to form t-butyldimethylsilyl enol ethers in high yields.

  酮与叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和胺碱快速反应，以高收率形成叔丁基二甲基甲硅烷基烯醇醚。
• Preparation of 2- and 3-substituted gibberellins A9 and A4 for bioassay
  作者：Michael H. Beale、Jake MacMillan

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85158-8

  日期：1981.1

  Abstract To test the effects of preventing enzymatic 2β- and 3β-hydroxylation on the biological activities of gibberellins, the preparation of the following compounds is described: 2β-methyl- and 2,2-dimethyl-gibberellins A 4 and A 9 ; 2α-fluoro-, 2β-fluoro- and 2β-methoxy-gibberellin A 9 ; and 3β-chloro-, 3β-fluoro-, 3β-methoxy- and 3-methylene A 9 .

  摘要 为了测试防止酶促2β-和3β-羟基化对赤霉素生物活性的影响，描述了以下化合物的制备： 2β-甲基-和2,2-二甲基-赤霉素A 4 和A 9 ；2α-氟-、2β-氟-和2β-甲氧基-赤霉素A 9 ；和3β-氯-、3β-氟-、3β-甲氧基-和3-亚甲基A 9 。
• Beale, Michael H.; Gaskin, Paul; Kirkwood, Paul S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 885 - 891
  作者：Beale, Michael H.、Gaskin, Paul、Kirkwood, Paul S.、MacMillan, Jake

  DOI：——

  日期：——