(4R)-4-(O-tert-butyldimethylsilyl)-1-[2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-6-(methoxycarbonyl)-D-gluco-β-C-pyranosyl]pent-2-yne-1,4-diol | 256397-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-(O-tert-butyldimethylsilyl)-1-[2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-6-(methoxycarbonyl)-D-gluco-β-C-pyranosyl]pent-2-yne-1,4-diol
• 英文别名: (1R,4R)-1-[2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-6-(methoxycarbonyl)-D-gluco-β-C-pyranosyl]-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)pent-2-yne-1,4-diol；methyl 2-[(2S,4S,5R,6S)-6-[(1R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxypent-2-ynyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 256397-94-1
• 化学式: C₃₃H₄₆O₇Si
• 分子量: 582.81
• InChiKey: DPSUDNKEQICRLG-MTWDCJQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(O-tert-butyldimethylsilyl)-1-[2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-6-(methoxycarbonyl)-D-gluco-β-C-pyranosyl]pent-2-yne-1,4-diol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,4R)-1-O-allyloxycarbonyl-1-[2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-6-(methoxycarbonyl)-D-gluco-β-C-pyranosyl]-4-O-ethoxycarbonylpent-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Approach Toward (+)-Ambruticin Analogs: Preparation of a C10–C11cis-Isomer Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2885::aid-ejoc2885>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  [2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-6-(methoxycarbonyl)-D-gluco-β-C-pyranosyl]methanol 在 草酰氯 、 甲基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4R)-4-(O-tert-butyldimethylsilyl)-1-[2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-6-(methoxycarbonyl)-D-gluco-β-C-pyranosyl]pent-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Approach Toward (+)-Ambruticin Analogs: Preparation of a C10–C11cis-Isomer Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2885::aid-ejoc2885>3.0.co;2-j

文献信息

• New Aspects in the Stereoselective Ethynylation of β-C-Glycoside Aldehydes. Application to the Synthesis of an Ambruticin Fragment
  作者：Véronique Michelet、Kouacou Adiey、Suzelle Tanier、Gilles Dujardin、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/ejoc.200300255

  日期：2003.8

  Stereoselective ethynylation of functionalized β-C-glycosyl aldehydes has been achieved with various organometallic alkynes. The diastereoselectivity is highly dependent on the organometallic alkyne and on the functionalization on the C-6 position of the glycoside. The stereoselective reaction conducted with ester-functionalized aldehyde, followed by Mitsunobu reaction and two Pd-catalyzed regio- stereo-

  已经用各种有机金属炔实现了官能化 β-C-糖基醛的立体选择性乙炔化。非对映选择性高度依赖于有机金属炔和糖苷 C-6 位的官能化。用酯官能化的醛进行立体选择性反应，然后是 Mitsunobu 反应和两个 Pd 催化的区域立体选择性和对映选择性烷基化，提供了氨溴索的“西部”部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A New Synthetic Approach Toward (+)-Ambruticin Analogs: Preparation of a C10–C11cis-Isomer Fragment
  作者：Véronique Michelet、Kouacou Adiey、Bruno Bulic、Jean-Pierre Genêt、Gilles Dujardin、Sandrine Rossignol、Eric Brown、Loïc Toupet

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2885::aid-ejoc2885>3.0.co;2-j

  日期：1999.11